Chlorek metanosulfonylu

chlorek Metanosulfonylu jest prekursorem wielu związków, ponieważ jest wysoce reaktywny. Jest to elektrofil, działający jako źródło grupy ” CH3SO2+”.

Metanosulfonatyedytuj

chlorek Metanosulfonylu stosuje się głównie do otrzymywania metanosulfonianów w reakcji z alkoholami w obecności zasady nienukleofilowej. W przeciwieństwie do tworzenia się toluenosulfonianów z alkoholi i chlorku P-toluenosulfonylu w obecności pirydyny, uważa się, że tworzenie się metanosulfonianów przebiega poprzez mechanizm, w którym chlorek metanosulfonylu najpierw ulega eliminacji E1cb w celu wytworzenia wysoce reaktywnego macierzystego sulfenu (CH2SO2), po czym następuje atak alkoholu i szybki transfer protonu w celu wytworzenia obserwowanego produktu. Ta mechanistyczna propozycja jest wspierana przez eksperymenty znakowania izotopów i wychwytywania przejściowego sulfenu jako cykloadduktów.

Metanosulfoniany są stosowane jako półprodukty w reakcjach substytucji, reakcjach eliminacji, redukcji i reakcjach przegrupowania. Podczas leczenia kwasem Lewisa metanosulfoniany oksymu przechodzą łatwą rearanżację Beckmanna.

metanosulfoniany są sporadycznie stosowane jako grupa ochronna alkoholi. Są one stabilne w warunkach kwaśnych i rozszczepiane z powrotem do alkoholu za pomocą amalgamatu sodu.

metanosulfonamidesedit

chlorek Metanosulfonylu reaguje z pierwszorzędowymi i drugorzędowymi aminami, dając metanosulfonamidy. W przeciwieństwie do metanosulfonianów, metanosulfonamidy są bardzo odporne na hydrolizę zarówno w warunkach kwaśnych, jak i zasadowych. Gdy są stosowane jako grupa ochronna, mogą być przekształcane z powrotem do amin za pomocą wodorku litowo-glinowego lub redukcji rozpuszczającego się metalu.

dodanie do alkinesedit

w obecności chlorku miedzi(II) chlorek metanosulfonylu dodaje się przez alkiny, tworząc β-chloro sulfony.

Tworzenie heterocykledytuj

po leczeniu zasadą, taką jak trietyloamina, chlorek metanosulfonylu ulegnie eliminacji, tworząc sulfen. Sulfen może ulegać cykloadditions do tworzenia różnych heterocykli. α-Hydroksyketony reagują z sulfenem, tworząc pięcioczłonowe sułtony.

formowanie jonów acyliminium z α-hydroksyamidów można wykonać przy użyciu chlorku metanosulfonylu i zasady, zazwyczaj trietyloaminy.