katalog zum-modus

BY admin
|

H2o dodawanie do alkenów

HBR i HCl łatwo dodają do alkenów. Ponieważ woda jest również cząsteczką typu HX, która może oddawać proton, H2O powinno być w stanie dodawać do alkenów w taki sam sposób jak HBr, na przykład, powodując uwodnienie alkenów. Jednak do dodania H2O do alkenów konieczne są katalizatory kwasowe. HBr (pKa = -9) i HCl (PKA = -7) mają znacznie mniejszą wartość pKa niż woda (pKa = 15,7), tzn. są znacznie silniejszymi kwasami niż woda. Obecność kwasu pozwala na nowy i inny przebieg uwodnienia, oczywiście wymagający znacznie mniejszej energii aktywacji niż bezpośrednie uwodnienie bez katalitycznego efektu protonu.

Fig.1 dodatek H2O

katalizowany kwasem dodatek H2o do alkenów przebiega w trzech etapach reakcji.

Fig.2 etapy reakcji

Protonacja jest najwolniejszym, a zatem etapem decydującym o szybkości reakcji addycji.

katalizowany kwasem dodatek H2O tylko w obecności katalizatora kwasowego dodaje wodę do alkenów, powodując powstanie alkoholu.

jednak nawodnienie katalizowane kwasem ma dwie ważne wady:

  • rearanżacje mogą wystąpić
  • Regioselektywność nie może być kontrolowana

dlatego, aby rozwiązać te problemy, opracowano inne, bardziej regioselektywne metody, takie jak oksymerkuracja i hydroboracja .

ćwiczenie