Mahmud Szah z Malakki

był młodszym synem sułtana Alauddina Riayat Szaha.:246

Regentem w tym czasie był premier (Bendahara w malajskim) Tun Perak. W początkowych latach jako młody dorosły Sułtan był znany jako bezwzględny monarcha. Administracja Sułtanatu była w rękach zdolnego i mądrego Tuna Peraka. Po śmierci Tun Peraka w 1498 roku jego następcą został nowy premier (Bendahara) TUN Mutahir. Śmierć Tun Peraka zmieniła sułtana Mahmuda na bardziej odpowiedzialnego władcę, chociaż jego rządy były burzliwe w jego mrocznych latach.

czynniki obejmowały, że administracja sułtana stała się nieskuteczna i słaba, a TUN Mutahir brał łapówki i namaszczał Ministrów na kaprys. Spowodowało to również rozłam wśród ministrów, w wyniku którego Sułtan Mahmud zabił Tun Mutahira i całą jego rodzinę z powodu podstępu pewnej frakcji. Poza tym walka o władzę między ministrami ostatecznie zakłóciła jedność i pokój różnych ras ludności. Obrona Sułtanatu również pogorszyła się na początku XVI wieku z powodu jego armii składającej się głównie z najemników, którzy byli nielojalni wobec sułtana.

podczas wizyty portugalskiego admirała Diogo Lopesa de Sequeira w Malakce w latach 1509-1510 Sułtan planował go zamordować. Jednak Sequeira dowiedział się o tym spisku i uciekł z Malakki po stracie kilku zwolenników na rzecz strażników sułtana. Kiedy słynny Portugalski oficer marynarki Afonso de Albuquerque otrzymał wiadomość, postanowił wykorzystać to, aby wyruszyć na swoje wyprawy podbojowe w Azji. Malakka została następnie zaatakowana przez Portugalczyków podczas zdobywania Malakki (1511), podczas którego Mahmud Szah uciekł przez Półwysep Malajski do Pahang na wschodnim wybrzeżu, gdzie bezskutecznie starał się pozyskać chińską pomoc.

Mahmud Szah przeniósł się na południe i ze swoją stolicą na wyspie Bintan (obecnie część Indonezji), na południowy wschód od Singapuru, nadal otrzymywał hołd i lojalność od okolicznych państw, które uczyniły go władcą Malakki. Stał się przywódcą Konfederacji malajsko-muzułmańskiej i przeprowadził kilka nieudanych ataków na okupowaną przez Portugalczyków Malakkę w latach 1515-1519. W 1526 roku Portugalczycy odpowiedzieli na zagrożenie ze strony sił Mahmuda Szacha, niszcząc jego stolicę w Bintan. Mahmud Szah ostatecznie uciekł do Kampar na Sumatrze, a następnie zmarł dwa lata później w 1528 roku. Jego syn Raja Ali, przyszły Alauddin Riayat Shah II z Johor, założył Sułtanat Johor, który stał się znaczącym imperium, którego potęga osiągnęła szczyt w XVIII i XIX wieku. Jego drugi syn, Raja Muzaffar został zaproszony przez ministrów Peraku Tun Sabana i Nakhoda Kassima do założenia Sułtanatu Peraku.

miał kilka żon. Wśród najbardziej znanych był Tun Teja. Sułtan był również otoczony przez zdolnych ludzi i wojowników, takich jak Hang Tuah, Khoja Hassan i Hang Nadim. Miał trzech synów: sułtana Ahmada Szaha, Muzaffara i z Peraku i Alauddina Riayat Szaha II z Johor. Ahmad Szah zastąpił Mahmuda, gdy Mahmud omyłkowo zabił Bendahara TUN Mutahir i rodzinę Bendahara po tym, jak Raja Mudaliar oskarżył Mutahira o planowanie buntu. Ahmad Szah został uznany za niekompetentnego i został zabity przez samego Mahmuda Szaha w 1513 roku po nieudanej próbie odbicia Malakki od Portugalczyków. Mahmud Szah odzyskał TRON, choć do tego czasu Sułtanat Malakki został zniesiony, czyniąc go pretendentem. Muzaffar udał się na północ, aby założyć Sułtanat Perak, podczas gdy Alauddin Riayat udał się do założenia Sułtanatu Johor.

Sułtan Mahmud związany jest z malajską legendą Puteri Gunung Ledang, która opowiada o nieudanym zalotach wróżki. Sultan Mahmud mówi się również, że zabił Tun Mutahira i członków rodziny Bendahara, ponieważ Mutahir nie dał ręki swojej córce, TUN Fatimah w małżeństwie z sułtanem Mahmudem. Tun Fatimah był żonaty z Tun Ali.