sulfanilamid

BY admin
|

sulfanilamid właściwości chemiczne,zastosowania,produkcja

cechy produktu

sulfanilamid jest organicznym związkiem siarki strukturalnie podobnym do kwasu p-aminobenzoesowego (PABA) o właściwościach przeciwbakteryjnych. Sulfanilamid konkuruje z PABA o bakteryjny enzym syntazy dihydropteronianowej, zapobiegając w ten sposób włączeniu PABA do kwasu dihydrofolowego, bezpośredniego prekursora kwasu foliowego. Prowadzi to do zahamowania syntezy bakteryjnego kwasu foliowego i De novo syntezy puryn i pirymidyn, co ostatecznie prowadzi do zatrzymania wzrostu komórek i śmierci komórek.Bez niego bakterie nie mogą się replikować.

  1. mechanizm działania: mechanizm działania ma zakłócać syntezę kwasów nukleinowych wymaganych dla patogennych mikroorganizmów, co powoduje brak odżywiania bakterii i zatrzymanie wzrostu, rozwoju i reprodukcji, o efekt zabijania supresji hemolitycznych paciorkowców, gronkowców i meningokoków.
  2. : Doustnie łatwo wchłaniany z przewodu pokarmowego, szeroko rozpowszechniony w organizmie, może przenikać przez barierę krew-mózg do tkanki mózgowej i może przenikać przez barierę łożyskową do płodu. Szybkie wydalanie, głównie w metabolitach z nerek.
  3. zastosowanie kliniczne: stosowany głównie w zakażeniu urazowym spowodowanym zakażeniem paciorkowcami hemolitycznymi, gronkowcami i miejscowymi zakażeniami ran.
  4. zastosowania: sulfanilamid jest niższą toksycznością w lekach siarkowych, może być stosowany u niemowląt, kobiet w ciąży, kobiet w ciąży i podczas miesiączki, ale nie w dużych dawkach. Mający wpływ na hemolityczne zakażenie paciorkowcami (róża, gorączka poporodowa, zapalenie migdałków), zakażenie dróg moczowych (rzeżączka) i tak; również związek pośredni do syntezy innych leków siarkowych (takich jak sulfametoksazol, sulfametoksazol, metoksy-triazyna itp. ).

właściwości chemiczne

biały granulowany lub krystaliczny proszek, bezwonny. Lekko gorzki smak. Słabo rozpuszczalny w wodzie, etanolu, metanolu, eterze i acetonie, rozpuszczalny we wrzącej wodzie, glicerolu, kwasie solnym, roztworze wodorotlenku sodu i wodorotlenku potasu, nierozpuszczalny w chloroformie, eterze, benzenie, eterze naftowym.

używa

  1. sulfanilamid jest głównym surowcem do syntezy leków siarkowych.
  2. stosowany jako odczynnik do oznaczania azotynów, stosowany również w przemyśle farmaceutycznym.
  3. stosowany jako półprodukty do syntezy innych leków siarkowych, nawet do dezynfekcji ran.
  4. Amino benzenosulfonamid jest pośrednim środkiem chwastobójczym asulamu, a także pośrednim lekiem siarkowym.
  5. Medycyna weterynaryjna, miejscowe leki przeciwzapalne, do analizy i wykrywania.
  6. szerokie spektrum przeciwbakteryjne, mające działanie przeciwbakteryjne na hemolityczne paciorkowce, Neisseria meningitidis, Staphylococcus aureus i inne bakterie Gram-dodatnie i ujemne. Ten produkt jest stosowany miejscowo, może być częściowo wchłonięty z rany. W przypadku infekcji urazowych paciorkowców hemolitycznych i gronkowców. Może być również stosowany do szybkiego zatrzymania krwawiącej rany.

metody produkcji

istnieje kilka metod ich przygotowania.
1. Acetylo anilina stosowana jako surowiec
acetanilid reaguje z kwasem chlorosulfonowym w temperaturze 40~50℃, a następnie powoli schładza się, dodaje do wody w celu rozkładu kwasu, podczas wytrącania, suszenia i filtrowania w celu uzyskania chlorku paracetamolu i amoniaku, temperatura amoniaku jest kontrolowana przy 40~45 ℃, hydroliza, zakwaszenie.
2. Metoda mieszanego mocznika difenylowego
kondensacji aniliny i mocznika to jednokomórkowy i difenylowy mocznik (zwany mieszanym mocznikiem), a następnie otrzymywany z chlorosulfonowania, aminowania, hydrolizy, wytrącania kwasu. Procedura reakcji jest następująca.
(1)kondensacja kondensacja chlorowodorku aniliny i mocznika, w temperaturze 101~110 ℃ reakcji przez 3~4 h, uzyskując mieszany mocznik difenylowy.
(2) chlorosulfonowany kwas chlorowy jest wciskany do sulfonowanego garnka, mieszając chłodzenie, gdy temperatura spada poniżej 10℃, równomiernie dodaje mieszany mocznik fenylowy pod mieszaniem, temperatura reakcji jest stopniowo zwiększana, dodatek jest zakończony, przy izolacji 46~50 ℃ i mieszaniu przez 2 godziny, schłodzony do poniżej 10℃, dodano wodę do rozkładu kwasu. Kontrolując, że temperatura rozkładu nie przekracza 15℃, po dodaniu wody nadal mieszając przez 20 minut, a następnie przez wytrącanie, przemyto wodą, uzyskując mieszany chlorek fenylomocznika.
(3) Amoniakowany 2% wodny amoniak umieszcza się w patelni amoniakalnej, ochłodzono do 25 ℃, mieszając i dodając do mieszania chlorku fenylo-mocznika, kontrolując temperaturę przy 40 ℃, izolację i reakcję przez 3 godziny, uzyskując ciecz amoniakalną.
(4)hydroliza i neutralizacja amid ogrzewa się do 90 ℃, dodaje się 3% ługu, nadal ogrzewa 108~112 ℃, hydroliza przez 5 godzin i przenosi się do garnka do krystalizacji, dodaje kwas solny w celu neutralizacji kryształów, a kryształy chłodzi się do 20 ℃, krystalizacja, filtracja, przemywanie wodą, suche, uzyskuje się produkty.

opis

sulfanilamid, którego struktura jest podobna do struktury kwasu p-aminobenzoesowego, konkuruje z kwasem P-aminobenzoesowym o włączenie do cząsteczki kwasu foliowego. Krótko mówiąc, zastępując kwas p-aminobenzoesowy, „zakłóca” biosyntezę kwasu foliowego. W rezultacie „wprowadzone w błąd” enzymy konstruują „fałszywą” cząsteczkę kwasu foliowego, która nie może pełnić funkcji życiowej prawdziwego kwasu foliowego.

używa

sulfanilamid jest środkiem przeciwbakteryjnym i przeciwbakteryjnym typu sulfonamidowego (miejscowego i dopochwowego).

używa

aktywnego metabolitu antybakteryjnego barwnika, Sulfamidochryzoidyny. Hamuje syntezę kwasu foliowego u prokariotów. Antybakteryjny.

definicja

rodzaj związku o ogólnym wzorze R. SO2.NH2. sulfonamidy, które są amidami kwasów sulfonowych, są aktywne przeciwko bakteriom, a niektóre są stosowane w farmaceutykach („leki siarkowe”).

Nazwa marki

acetonal pochwy; Amidrin; AVC krem czopototy; Avc / dienestrol; Avril; Azol polvo; Azol pomada; Buco pental;Buco regis;Chemiovis; Daromid; Defonamid; Dorsec; Expseptoplix; Faderma;Fricton; gagaril sulfamida; Gynaedron;Instilin;Jacosulfon;Medeyol;Mentol sedans sulfamidad;Nasopomada;Odamida;Oestro-gyneadron;Otocaina;Otonasal;Otorrilan;Ovuthricinol;Oxidermiol;Paraseptol;Pental forte;Pentalmicina;Proszek podstawie LETI;Proszek podstawie orrvan;Proszki wilfe;rany Maść;Maść wilfe;Prontablin;Pulvi bacteramide;Pyodental;Pyodron;Quimpeamida;Rhinamide;Rino glucol sulf;Sulfacromo;Sulfonamid spuman;Sulfonamide-spuman-style;Sulfonanilamid;Sulfosellan-salbe;Ung. vemleigh.

Światowa Organizacja Zdrowia (WHO)

sulfanilamid, sulfonamidowy środek przeciwzakaźny, został wprowadzony w 1936 r.do leczenia zakażeń bakteryjnych. Znaczenie sulfonamidów następnie zmniejszyło się w wyniku zwiększenia oporności i ich zastosowania przez antybiotyki, które są na ogół bardziej aktywne i mniej toksyczne. Wiadomo,że sulfonamidy powodują poważne działania niepożądane, takie jak toksyczność dla nerek, czasami prowadzące do zgonu złuszczające zapalenie skóry i rumień wielopostaciowy oraz niebezpieczne reakcje odwracalne wpływające na tworzenie się krwi, takie jak agranulocytoza i niedokrwistość haemolityczna lub aplastyczna. Sulfanilamid jest nadal stosowany w niektórych krajach jako apessaria lub jako krem dopochwowy.

odniesienia do syntezy

Biuletyn chemiczny i farmaceutyczny, 9, p. 71, 1961 DOI: 10.1248/cpb.9.71

Opis ogólny

Biały proszek. pH 0,5% roztworu wodnego: 5,8-6,1.

powietrze & reakcje wody

mogą być niestabilne, jeśli są narażone na długotrwałe działanie powietrza i światła . Słabo rozpuszczalny w wodzie.

profil reaktywności

sulfanilamid jest aminokwasem. Może być niezgodny z izocyjanianami, fluorowcowanymi substancjami organicznymi, nadtlenkami, fenolami (kwasowymi), epoksydami, bezwodnikami i halogenkami kwasowymi. Może reagować ze związkami azo i diazo w celu wytworzenia toksycznych gazów.

zagrożenie pożarowe

dane dotyczące temperatury zapłonu dla sulfanilamidu nie są dostępne, ale sulfanilamid jest prawdopodobnie palny.

profil bezpieczeństwa

zatrucie drogą dootrzewnową. Umiarkowanie toksyczny przez spożycie, podskórnie i dożylnie. Nieokreślone działanie teratogenne u ludzi: zaburzenia rozwojowe krwi i układu chłonnego (w tym śledziony i szpiku kostnego). Eksperymentalne efekty reprodukcyjne. Wątpliwy rakotwórczy z doświadczalnymi danymi rakotwórczymi. Raport z mutacji. Zaangażowany w niedokrwistość aplastyczną. Po podgrzaniu do rozkładu emituje bardzo toksyczne opary NOx i SOx.