12.8: Nomenclature of Polycycloalkanes

There are many hydrocarbons and hydrocarbon derivatives with two or more rings having common carbon atoms. Essa substância é decalina, que tem dez carbonos dispostos em dois de seis lembrou anéis:

Compostos deste tipo são geralmente chamado anexando-se o prefixo biciclo para o nome do aberto da cadeia de hidrocarbonetos com o mesmo número total de átomos de carbono, como em anéis. Assim, a decalina, que tem dez carbonos no sistema anelar, é um biciclodecano. Em seguida, temos que ter uma maneira de especificar os tamanhos dos anéis, O que é feito contando o número de átomos de carbono em cada uma das cadeias que ligam os dois átomos que constituem as junções de anel ou pontes. A decalina tem quatro carbonos em cada uma das duas cadeias e nenhum na terceira. Portanto, a decalina é biciclodecano. Observe que os números estão entre parênteses rectos após o prefixo “biciclo” e antes do nome do hidrocarboneto. Os números são listados por ordem decrescente de magnitude e são devidamente separados por períodos, não vírgulas. Alguns outros exemplos seguem:

para nomear policicloalcanos substituídos, é necessário um sistema de numeração. No sistema IUPAC, o anel principal é o que contém o maior número de átomos de carbono. Dois dos carbonos no anel principal servir como cruzamentos para a ponte principal, que é escolhido para ser tão grande quanto possível, consistente com a escolha do anel principal. São necessárias regras adicionais para casos mais complexos, mas estas não nos interessam aqui.

em numeração de sistemas de anéis bicíclicos que têm duas junções de anel, um deles é escolhido como \(\ce{C_1}\). A numeração segue ao longo da cadeia mais longa de carbonos até a próxima junção, em seguida, continua ao longo da cadeia mais longa seguinte, e finalmente é concluída ao longo da cadeia mais Curta. Por exemplo,

Aqui, o anel principal tem sete carbonos (\(\ce{C_1}\) para \(\ce{C_7}\)) e que há um carbono ponte de \(\left( \ce{C_8} \right)\).Quando os anéis de hidrocarbonetos têm apenas um carbono em comum, são chamados espiranos e são dados nomes sistemáticos de acordo com os seguintes exemplos::

observe que para espiranos a numeração começa próximo ao ponto de junção no anel menor.

a designação dos tricicloalcanos segue o mesmo sistema geral.\(^7\) o anel maior e a sua ligação principal formam um sistema bicíclico, e a localização da quarta ou segunda ligação é mostrada por Sobrescritos. O nome sistemático do interessante hidrocarboneto adamantano é dado abaixo como um exemplo; sua conformação também é mostrado. O maior anel em adamantano é de oito membros e os carbonos que o constituem poderiam ser selecionados de várias maneiras diferentes. O carbono escolhido como \(\ce{C_9}\) situa-se entre \(\ce{C_1}\) e \(\ce{C_5}\), e não entre a maior numeração de \(\ce{C_3}\) e \(\ce{C_7}\):

Para gerar uma estrutura de um nome como o 8-chlorobicyclooctane, \(11\), comece com um par de junção de átomos, conecte-se a eles como prescrito, então o número inicial de esqueleto, fazer as conexões finais, e localize os substituintes. Os passos seguintes:

um outro exemplo mais complicado é o 1,4-dicloropentaciclooctano:

a parte mais difícil de todo o processo pode ser gerar a estrutura final numa perspectiva apropriada. A tarefa de fazer isso pode ser muito simplificada pelo uso de modelos moleculares.

\(^7\)Para determinar se um determinado ponte polycylic sistema de anel deve ser biciclo-, triciclo-, e assim por diante, use a regra de que o número de anéis é igual ao número mínimo de bond clivagens, para converter o sistema de anel em um hidrocarbonetos acíclicos com o mesmo número de carbonos.