Cloreto de metanossulfonilo

cloreto de Metanossulfonilo é um precursor de muitos compostos porque é altamente reativo. É um eletrófilo, funcionando como uma fonte do grupo “CH3SO2+”.

Metanossulfonatesedit

cloreto de Metanossulfonilo é usado principalmente para dar metanossulfonatos por sua reação com álcoois na presença de uma base não-nucleofílica. Em contraste com a formação de toluenesulfonates a partir de álcoois e p-toluenesulfonyl cloreto na presença de nucleotides, a formação de methanesulfonates é acreditado para continuar através de um mecanismo em que methanesulfonyl cloreto de primeira passa por uma E1cb eliminação para gerar altamente reativo pai sulfene (CH2SO2), seguido pelo ataque do álcool e rápida de transferência de próton para gerar o observado produto. Esta proposta mecanicista é apoiada por experimentos de etiquetagem de isótopos e o aprisionamento do sulfeno transitório como cicloadutos.Metanossulfonatos são usados como intermediários em reações de substituição, reações de eliminação, reduções e reações de rearranjo. Quando tratado com um ácido de Lewis, oxima metanossulfonatos passa por um rearranjo de Beckmann.

Metanossulfonatos são ocasionalmente usados como um grupo protetor para álcoois. Eles são estáveis a condições ácidas e é clivado de volta ao álcool usando amálgama de sódio.

Metanossulfonamidesedit

cloreto de Metanossulfonilo reagem com aminas primárias e secundárias para dar metanossulfonamidas. Ao contrário dos metanossulfonatos, metanossulfonamidas são muito resistentes à hidrólise sob condições ácidas e básicas. Quando usados como um grupo de proteção, eles podem ser convertidos de volta para aminas usando hidreto de alumínio de lítio ou uma redução metal dissolvente.

Addition to alkynesEdit

In the presence of copper (II) chloride, metanesulfonyl chloride will add across alkynes to form β-chloro sulfones.

Formation of heterocyclesEdit

on treatment with a base, such as trietilamine, metanesulfonyl chloride will undergo an elimination to form sulfene. Sulfeno pode passar por cicloadditions para formar vários heterociclos. as α-Hidroxicetonas reagem com sulfeno para formar sultonas com cinco membros.

MiscellaneousEdit

formar iões aciliminium a partir de α-hidroxiamidas pode ser feito usando cloreto de metanossulfonilo e uma base, tipicamente trietilamina.