sulfanilamida

sulfanilamida propriedades químicas, utilizações, produção

características do produto

sulfanilamida é um composto de enxofre orgânico estruturalmente semelhante ao ácido P-aminobenzóico (PABA) com propriedade antibacteriana. A sulfanilamida compete com o PABA pela enzima bacteriana dihidropteroato sintase, impedindo assim a incorporação do PABA no ácido dihidrofólico, o precursor imediato do ácido fólico. Isto conduz a uma inibição da síntese do ácido fólico bacteriano e da síntese de novo das purinas e pirimidinas, resultando em paragem do crescimento celular e morte celular.Sem ela, as bactérias não se podem replicar.Mecanismo de acção: o mecanismo de acção consiste em interferir com a síntese dos ácidos nucleicos necessários para os microrganismos patogénicos,fazendo com que as bactérias não tenham nutrição e parem o crescimento, o desenvolvimento e a reprodução, com efeito de eliminação sobre streptococcus hemolíticos, staphylococcus e meningocócica.

farmacodinâmica: Oral facilmente absorvido a partir do tracto gastrointestinal, amplamente distribuído no corpo, pode penetrar a barreira sangue-cérebro no tecido cerebral, e pode penetrar a barreira placentária no feto. Excreção rápida, principalmente excretada em metabolitos por via renal.

aplicação clínica: utilizado principalmente para infecções traumáticas causadas por infecção streptococcus hemolíticos, staphylococcus e infecções locais de feridas.

utilizações: a sulfanilamida é menor toxicidade nos fármacos sulfa, pode ser aplicada em lactentes, mulheres grávidas, mulheres grávidas e durante a menstruação, mas não em grandes doses. Tem efeitos sobre a infecção hemolítica estreptocócica (erisipelas, febre puerperal, amigdalite), infecção do tracto urinário (gonorréia) e assim; também o intermediário para a síntese de outro fármaco sulfa (como a sulfa amidina, pirimidina e sulfametoxazole sulfa metoxi-triazina, etc. ).

propriedades químicas

produto pulverulento granular ou cristalino de cor branca, inodoro. Sabor ligeiramente amargo. Ligeiramente solúvel em água, etanol, metanol, éter e acetona, solúvel em água fervente, glicerol, ácido clorídrico, hidróxido de sódio e solução de hidróxido de potássio, insolúvel em clorofórmio, éter, benzeno, éter de petróleo.

utiliza

1. sulfanilamida é a principal matéria-prima para a síntese de drogas sulfa.
2. utilizado como reagente para determinar o nitrito, também utilizado na indústria farmacêutica.
3. usado como intermediários para a síntese de outros fármacos sulfa, mesmo para desinfecção de feridas.
4. Amino benzene sulfonamide is intermediate of herbicide asulam, as well as intermediate of sulfa medicine.
5. Medicina Veterinária, medicamentos anti-inflamatórios tópicos, para análise e detecção.
6. antibacteriano de largo espectro, com efeitos antibacterianos em streptococcus hemolíticos, Neisseria meningitidis, Staphylococcus aureus e outras bactérias Gram-positivas e negativas. Este produto é aplicação tópica, pode ser parcialmente absorvido a partir da ferida. Para infecções traumáticas de streptococcus hemolíticos e staphylococcus. Também pode ser usado para parar rapidamente a ferida hemorrágica.

métodos de produção

existem vários métodos para a sua preparação.
1. A acetilanilina utilizada como matéria-prima
o acetanilida reage com ácido clorossulfónico a 40 ~ 50 50,arrefecendo lentamente, adicionada a água para decomposição ácida, enquanto a precipitação, seca e filtrada para dar cloreto de acetaminofeno e a temperatura amoniada, amoniada, é controlada a 40~45 45, hidrólise e acidificação.
2. Método de mistura de difenil ureia
a condensação de anilina e ureia é monofenilureia e ureia difenil (denominada ureia mista), sendo depois obtida a partir de clorossulfonados, aminação, hidrólise e precipitação ácida. O procedimento de reacção é o seguinte.
(1)condensação de cloridrato de anilina e ureia, a uma temperatura de 101~110 ℃ durante 3~4 h, obtendo ureia difenil mista.
(2)Chlorosulfonated Cloro ácido é pressionado no sulfonada de pote, mexendo de refrigeração, quando a temperatura cai abaixo de 10 ℃, uniformemente adicionado misto fenil uréia, sob agitação, a temperatura de reação é aumentada gradualmente, a adição é concluído, no 46~50 ℃ isolamento e a mistura por 2 h, arrefecido a uma temperatura abaixo de 10 ºc, a água adicionada de ácido decomposição. Controlar que a temperatura de decomposição não exceda 15 ℃, após a adição de água agitar durante 20min, em seguida, por precipitação, lavada com água, obtendo cloreto de fenilureia misturado.
(3)Amonizado aquosa a 2% de amônia é colocado em amonizado pan, arrefecido a 25 ℃, mexendo e adicionado em uma mistura de cloreto de fenil-ureia, controlar a temperatura a 40 ℃, isolamento e reação para 3h, a obtenção de amonizado líquido.
(4)hidrólise e neutralização o amida é aquecido até 90 ℃, é Adicionado 3% de lixívia, continuar a aquecer 108~112 112, hidrólise por 5 h, e movido no vaso de cristalização, adicionado ácido clorídrico para neutralizar cristais e os cristais são resfriados a 20℃, cristalização, filtração, lavado com água, seco, produtos são obtidos.

Description

Sulfanilamide, whose structure is similar to the structure of p-aminobenzoic acid, competes with p-aminobenzoic acid for inclusion in the fólico acid molecule. Em resumo, tomando o lugar do ácido p-aminobenzóico, “interfere” com a biossíntese do ácido fólico. Como resultado, as enzimas ” enganadas “constroem uma molécula” falsa ” de ácido fólico, que não é capaz de realizar a função vital do ácido fólico verdadeiro.

Uses

Sulfanilamide is an antibacterial agent and antimicrobial agent of sulfonamide type (topical and vaginal).

utiliza

o metabolito activo do corante antibacteriano, Sulfamidocrisoidina. Inibe a síntese do ácido fólico nos procariontes. Bacteriano.

definição

um tipo de composto orgânico com a fórmula geral R. SO2.NH2. sulfonamidas, que são areamidas de ácidos sulfónicos, são activas contra a bactéria, e algumas são usadas em produtos farmacêuticos (“drogas sulfa”).

nome da marca

Acetonal vaginal;Amidrin;Avc creme suppositoty;Avc/dienestrol;Avril;Azol polvo;Azol pomada;Buco pental;Buco regis;Chemiovis;Daromid;Defonamid;Dorsec;Expseptoplix;Faderma;Fricton;Gagaril sulfamida;Gynaedron;Instilin; Jacosulfon; Medeyol; mentol sedans sulfamidad;Nasopomada;Odamida;Oestro-gyneadron;Otocaina;Otonasal;Otorrilan;Ovuthricinol;Oxidermiol;Paraseptol;Pental forte; Pentalmicina; pó sulfamida leti; pó sulfamida orrvan; pó heridasilfe; pomada feridas; pomada wilfe; Prontablin;Pulvi bacteramida;Pyodental;Pyodron;Quimpeamida;Rhinamide;Rino glucol sulf;Sulfacromo;Sulfonamid spuman;Sulfonamide-spuman-style;Sulfonanilamide;Sulfosellan-salbe; Ung. vemleigh.

Organização Mundial de Saúde (OMS)

sulfanilamida, um agente anti-infeccioso das sulfonamidas, foi introduzido em 1936 para o tratamento de infecções bacterianas. A importância das sulfonamideshas diminuiu subsequentemente em resultado do aumento da resistência e da sua substituição por antibióticos geralmente mais activos e menos tóxicos. Sabe-se que estas sulfonamidas causam efeitos adversos graves,tais como toxicidade renal, por vezes dermatite esfoliativa fatal e eritema multiforme e reacções perigosasadversas que afectam a formação sanguínea, tais como agranulocitose e anemia hemolítica ou aplástica. A sulfanilamida ainda é utilizada em alguns países como apessários ou como creme vaginal.

referência(S) à síntese

boletim químico e farmacêutico, 9, p. 71, 1961 DOI: 10.1248/cpb. 9, 71

Descrição Geral

pó branco. pH de solução aquosa a 0,5%: 5.8-6.1.

as reacções ao ar & à água

podem ser instáveis se expostas durante longos períodos ao ar e à luz . Ligeiramente solúvel em água.

perfil de reactividade

a sulfanilamida é um aminoácido. Pode ser incompatível com isocianatos, orgânicos halogenados, peróxidos, fenóis (ácidos), epóxidos, anidridos e halogenetos ácidos. Pode reagir com os compostos azo e diazo para gerar gases tóxicos.

risco de Incêndio

os dados do ponto de inflamação da sulfanilamida não estão disponíveis, mas a sulfanilamida é provavelmente combustível.

perfil de segurança

veneno por via intraperitoneal. Moderadamente tóxico por ingestão, via subcutânea e intravenosa. Efeitos teratogénicos humanos por via não especificada: anomalias do desenvolvimento do sangue e do sistema linfático (incluindo o baço e a medula óssea). Efeitos reprodutivos experimentais. Carcinogénio questionável com dados experimentais carcinogénicos. Dados de mutação relatados. Implicado em anemia aplástica. Quando aquecido para decompor emite fumos muito tóxicos de NOx e SOx.