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H2O Addition to Alkenes

HBr and HCl facil add to alkenes. Uma vez que a água também é uma molécula do tipo HX que pode doar um próton, H2O deve ser capaz de adicionar aos alcenos da mesma forma que HBr, por exemplo, resultando na hidratação de um alceno. No entanto, para a adição de H2O a alcenos para ocorrer catalisadores ácidos são necessários. HBr (pKa = -9) e HCl (pKa = -7) têm um valor de pKa muito menor do que a água (pKa = 15.7), ou seja, são ácidos muito mais fortes do que a água. A presença de um ácido permite um novo e diferente curso de hidratação, obviamente exigindo uma energia de ativação muito menor do que a hidratação direta sem o efeito catalítico do próton.

Fig.1 H2o addition

Acid catalyzed addition of H2O to alkenes proceedings in three reaction steps.

Fig.2 passos de reação

protonação é o mais lento e, portanto, o passo de determinação da taxa da reação de adição.

adição catalisada de ácido de H2O apenas na presença de um catalisador ácido faz a água adicionar a alcenos resultando na formação de um álcool.

no Entanto, o ácido catalisado hidratação tem duas desvantagens importantes:

• Rearranjos pode ocorrer
• Regioselectivity não pode ser controlado

Portanto, para superar esses problemas, outros mais regioselective métodos, tais como oxymercuration e hydroboration têm sido desenvolvidos .

Exercício