12.8: Nomenclatorul Policicloalcanilor

există multe hidrocarburi și derivați de hidrocarburi cu două sau mai multe inele având atomi de carbon comuni. O astfel de substanță este decalin, care are zece atomi de carbon aranjați în două inele cu șase membri:

compușii de acest tip sunt denumiți de obicei prin atașarea prefixului biciclo la numele hidrocarburii cu lanț deschis cu același număr total de atomi de carbon ca în inele. Astfel, decalin, care are zece atomi de carbon în sistemul inelar, este un biciclodecan. În continuare, trebuie să avem o modalitate de a specifica dimensiunile inelelor, ceea ce se face prin numărarea numărului de atomi de carbon din fiecare dintre lanțurile care leagă cei doi atomi care constituie joncțiunile inelare sau capetele de pod. Decalin are patru atomi de carbon în fiecare din cele două lanțuri și nici unul în al treilea. Prin urmare, decalin este biciclodecan. Observați că numerele sunt închise între paranteze pătrate după prefixul „biciclo” și înainte de numele hidrocarburii. Numerele sunt listate în ordinea descrescătoare a mărimii și sunt separate în mod corespunzător de perioade, nu de virgule. Urmează alte exemple:

pentru a numi policicloalcani substituiți, este necesar un sistem de numerotare. În sistemul IUPAC inelul principal este cel care conține cel mai mare număr de atomi de carbon. Doi dintre carbonii din inelul principal servesc drept joncțiuni pentru podul principal, care este ales să fie cât mai mare posibil, în concordanță cu alegerea inelului principal. Sunt necesare reguli suplimentare pentru cazuri mai complexe, dar acestea nu ne interesează aici.

în numerotarea sistemelor de inele biciclice care au două joncțiuni inelare, una dintre ele este aleasă ca \(\ce{C_1}\). Numerotarea continuă de-a lungul celui mai lung lanț de atomi de carbon până la următoarea joncțiune, apoi continuă de-a lungul următorului lanț cel mai lung și, în cele din urmă, este finalizată de-a lungul celui mai scurt lanț. De exemplu,

aici, inelul principal are șapte atomi de carbon (\(\ce{C_1}\) la \(\ce{C_7}\)) și există o punte cu un singur carbon \(\stânga( \ce{c_8} \dreapta)\).

când inelele de hidrocarburi au un singur carbon în comun, ele sunt numite spirani și li se dau nume sistematice în conformitate cu următoarele exemple:

observați că pentru spirane numerotarea începe lângă punctul de joncțiune din inelul mai mic.

denumirea tricicloalcanilor urmează același sistem general.\(^7\) Cel mai mare inel și legătura sa principală formează un sistem biciclic, iar locația celei de-a patra sau secundare legături este prezentată de superscripturi. Numele sistematic al interesantului adamantan de hidrocarburi este dat mai jos ca exemplu; conformația sa este de asemenea prezentată. Cel mai mare inel din adamantan are opt membri, iar carbonii care îl constituie ar putea fi selectați în mai multe moduri diferite. Carbonul ales ca \(\ce{C_9}\) se află între \(\ce{C_1}\) și \(\ce{C_5}\), nu între cele mai mari numerotate \(\ce{C_3}\) și \(\ce{c_7}\):

pentru a genera o structură dintr-un nume precum 8-clorobiciclooctan, \(11\), începeți cu o pereche de atomi de joncțiune, conectați-i așa cum este prescris, apoi numerotați scheletul inițial, faceți conexiunile finale și localizați substituenții. Pașii urmează:

un exemplu suplimentar și mai complicat este 1,4-dicloropentaciclooctanul:

cea mai dificilă parte a întregii proceduri poate fi generarea structurii finale într-o perspectivă adecvată. Sarcina de a face acest lucru poate fi simplificată foarte mult prin utilizarea modelelor moleculare.

\(^7\)pentru a determina dacă un anumit sistem de inele policilice cu punte ar trebui să fie biciclo-, triciclo-și așa mai departe, utilizați regula conform căreia numărul de inele este egal cu numărul minim de clivaje de legătură pentru a converti sistemul inelar într-o hidrocarbură aciclică având același număr de atomi de carbon.