Clorura de metansulfonil

clorura de Metansulfonil este un precursor al multor compuși, deoarece este foarte reactivă. Este un electrofil, care funcționează ca sursă a grupului „CH3SO2+”.

Metansulfonațiedit

clorura de Metansulfonil este utilizată în principal pentru a da metansulfonați prin reacția sa cu alcooli în prezența unei baze non-nucleofile. Spre deosebire de formarea toluensulfonaților din alcooli și clorură de p-toluensulfonil în prezența piridinei, se crede că formarea metansulfonaților se desfășoară printr-un mecanism în care clorura de metansulfonil suferă mai întâi o eliminare E1cb pentru a genera sulfenul părinte foarte reactiv (CH2SO2), urmată de atacul alcoolului și transferul rapid de protoni pentru a genera produsul observat. Această propunere mecanicistă este susținută de experimente de etichetare a izotopilor și de captarea sulfenului tranzitoriu ca cicloaducti.

Metansulfonații sunt utilizați ca intermediari în reacțiile de substituție, reacțiile de eliminare, reducerile și reacțiile de rearanjare. Când sunt tratați cu un acid Lewis, metansulfonații de oximă suferă o rearanjare facilă a lui Beckmann.

Metansulfonații sunt folosiți ocazional ca grup protector pentru alcooli. Ele sunt stabile la condiții acide și este scindat înapoi la alcool folosind amalgam de sodiu.

Metansulfonamideedit

clorura de Metansulfonil reacționează cu aminele primare și secundare pentru a da metansulfonamide. Spre deosebire de metansulfonați, metansulfonamidele sunt foarte rezistente la hidroliză atât în condiții acide, cât și bazice. Atunci când sunt utilizate ca grup de protecție, ele pot fi convertite înapoi în amine folosind hidrură de litiu-aluminiu sau o reducere a metalului dizolvant.

Adăugare la alchinezedit

în prezența clorurii de cupru(II), clorura de metansulfonil se va adăuga peste alchine pentru a forma sulfone de clor-clor.

formarea heterocicleloredit

după tratamentul cu o bază, cum ar fi trietilamina, clorura de metansulfonil va suferi o eliminare pentru a forma sulfen. Sulfenul poate suferi cicloadiții pentru a forma diverse heterocicluri. – hidroxicetonele reacționează cu sulfenul pentru a forma sultone cu cinci membri.

MiscellaneousEdit

formarea ionilor de aciliminiu din hidroxiamidele de la hidroxiamide se poate face folosind clorură de metansulfonil și o bază, de obicei trietilamină.