Mahmud Shah din Malacca
a fost fiul mai mic al sultanului Alauddin Riayat Shah.246
la moartea prematură a tatălui său, el a fost instalat la o vârstă foarte fragedă. Regentul la acea vreme era primul ministru (bendahara în Malay) Tun Perak. În primii ani de tânăr adult, sultanul era cunoscut a fi un monarh nemilos. Administrarea Sultanatului era în mâinile unui Tun Perak capabil și înțelept. După moartea lui Tun Perak în 1498, a fost succedat de un nou prim-ministru (Bendahara) Tun Mutahir. Moartea lui Tun Perak l-a schimbat pe sultanul Mahmud într-un conducător mai responsabil, deși domnia sa a fost turbulentă în anii de amurg.
factorii au inclus faptul că administrația sultanului a devenit ineficientă și slabă și că Tun Mutahir a luat mită și a uns miniștri din capriciu. Acest lucru a provocat, de asemenea, facțiuni printre miniștri, în care sultanul Mahmud l-a executat pe Tun Mutahir și întreaga sa familie din cauza înșelăciunii unei anumite facțiuni. În afară de aceasta, lupta pentru putere dintre miniștri a perturbat în cele din urmă unitatea și pacea diferitelor rase ale populației. Apărările Sultanatului s-au deteriorat prea mult la începutul secolului al 16-lea datorită armatei sale formate în mare parte din mercenari care nu erau loiali Sultanului.
în timpul vizitei amiralului portughez Diogo Lopes de Sequeira la Malacca din 1509-1510, sultanul a planificat să-l asasineze. Cu toate acestea, Sequeira a aflat de acest complot și a fugit din Malacca după ce a pierdut câțiva adepți în fața gărzilor Sultanului. Când faimosul ofițer naval portughez Afonso de Albuquerque a primit cuvântul, el a decis să folosească acest lucru pentru a se angaja în expedițiile sale de cucerire în Asia. Malacca a fost apoi atacat ulterior de portughezi în capturarea Malacca (1511), timp în care Mahmud Shah a fugit peste Peninsula Malay la Pahang pe coasta de Est, unde a făcut un efort inutil pentru a obține ajutor chinez.
Mahmud Shah s-a mutat apoi spre sud și cu capitala sa pe insula Bintan (acum parte a Indoneziei), la sud-est de Singapore, a continuat să primească tributul și loialitatea din partea statelor înconjurătoare care l-au făcut conducător al Malacca. El a devenit liderul unei confederații Malay și musulmane și a lansat mai multe atacuri nereușite împotriva Malacca ocupată de portughezi între 1515 și 1519. În 1526, portughezii au răspuns amenințării forțelor lui Mahmud Shah prin distrugerea capitalei sale la Bintan. Mahmud Shah a fugit în cele din urmă la Kampar, Sumatra a murit apoi doi ani mai târziu, în 1528. Fiul său Raja Ali, viitorul Alauddin Riayat Shah II de Johor a continuat să fondeze Sultanatul Johor, care a devenit un imperiu substanțial a cărui putere a culminat în secolele 18 și 19. Celălalt fiu al său, Raja Muzaffar a fost invitat de miniștrii Perak Tun Saban și Nakhoda Kassim să fondeze Sultanatul Perak.
a avut mai multe soții. Printre cei mai cunoscuți a fost Tun Teja. Sultanul a fost, de asemenea, înconjurat de oameni capabili și războinici precum Hang Tuah, Khoja Hassan și Hang Nadim. A avut trei fii: sultanul Ahmad Shah, Muzaffar I de Perak și Alauddin Riayat Shah al II-lea de Johor. Ahmad Shah i-a succedat lui Mahmud când Mahmud a ucis din greșeală Bendahara Tun Mutahir și familia Bendahara după ce Raja Mudaliar l-a acuzat pe Mutahir că plănuiește o rebeliune. Ahmad Shah a fost considerat incompetent și a fost ucis chiar de Mahmud Shah în 1513, după o încercare eșuată de a relua Malacca de la portughezi. Mahmud Shah a recuperat apoi tronul, deși până atunci Sultanatul Malacca fusese desființat, făcându-l astfel un pretendent. Muzaffar a mers spre nord pentru a stabili Sultanatul Perak în timp ce Alauddin Riayat a continuat să fondeze Sultanatul Johor.
sultanul Mahmud este asociat cu legenda Malay a Puteri Gunung Ledang, care este despre Curtarea sa eșuată a unei prințese de zână. Sultanul Mahmud se spune, de asemenea, că l-a ucis pe Tun Mutahir și pe membrii familiei Bendahara, deoarece Mutahir nu i-a dat fiicei sale, mâna lui Tun Fatimah în căsătorie cu sultanul Mahmud. Tun Fatimah a fost căsătorit cu Tun Ali.