sulfanilamidă

sulfanilamidă proprietăți chimice, utilizări, producție

caracteristicile produsului

sulfanilamida este un compus organic de sulf similar structural cu acidul p-aminobenzoic (PABA) cu proprietăți antibacteriene. Sulfanilamida concurează cu PABA pentru enzima bacteriană dihidropteroat sintază, prevenind astfel încorporarea PABA în acidul dihidrofolic, precursorul imediat al acidului folic. Aceasta duce la o inhibare a sintezei acidului folic bacterian și a sintezei de novo a purinelor și pirimidinelor, rezultând în cele din urmă stoparea creșterii celulare și moartea celulară.Fără ea, bacteriile nu se pot reproduce.

1. mecanismul de acțiune: mecanismul de acțiune este de a interfera cu sinteza acizilor nucleici necesari pentru microorganismele patogene,făcând bacteriile să nu aibă nutriție și să oprească creșterea, dezvoltarea și reproducerea, având efect de suprimare asupra streptococului hemolitic, stafilococului și meningococului.
2. farmacodinamică: Oral ușor absorbit din tractul gastro-intestinal, distribuit pe scară largă în organism, poate pătrunde în bariera hematoencefalică în țesutul cerebral și poate pătrunde în bariera placentară în făt. Excreție rapidă, excretată în principal în metaboliți din rinichi.
3. aplicație clinică: utilizat în principal pentru infecția traumatică cauzată de infecție streptococ hemolitic, stafilococ și infecții locale ale rănilor.
4. utilizări: sulfanilamida este o toxicitate mai mică în medicamentele sulfa, poate fi aplicată pentru sugari, femei însărcinate, femei însărcinate și în timpul menstruației, dar nu în doze mari. Având efecte asupra infecției streptococice hemolitice (erizipel, febră puerperală, amigdalită), infecții ale tractului urinar (gonoree) și așa mai departe; de asemenea, intermediarul pentru sinteza altor medicamente sulfa (cum ar fi sulfamidina, pirimidina și sulfametoxazolul sulfa metoxi-triazina etc. ).

proprietăți chimice

pulbere granulară sau cristalină albă, inodoră. Gust ușor amar. Puțin solubil în apă, etanol, metanol, eter și acetonă, solubil în apă clocotită, glicerol, acid clorhidric, Hidroxid de sodiu și soluție de hidroxid de potasiu, insolubil în cloroform, eter, benzen, eter de petrol.

utilizări

1. sulfanilamida este principala materie primă pentru sinteza medicamentelor sulfa.
2. utilizat ca reactiv pentru determinarea nitritului, utilizat și în industria farmaceutică.
3. folosit ca intermediari pentru sinteza altor medicamente sulfa, chiar și pentru dezinfectarea rănilor.
4. amino benzen sulfonamida este intermediară a erbicidului asulam, precum și intermediară a medicamentului sulfa.
5. Medicină Veterinară, medicamente antiinflamatoare topice, pentru analiză și detectare.
6. spectru larg antibacterian, având efecte antibacteriene asupra streptococului hemolitic, Neisseria meningitidis, Staphylococcus aureus și a altor bacterii Gram-pozitive și negative. Acest produs este aplicat local, poate fi parțial absorbit din rană. Pentru infecții traumatice ale streptococului hemolitic și stafilococului. Poate fi folosit și pentru a opri rapid rana sângerândă.

metode de producție

există mai multe metode de preparare a acestora.
1. Acetil anilina utilizată ca materie primă
Acetanilida reacționează cu acidul clorosulfonic la 40~50%, apoi se răcește încet, se adaugă în apă pentru descompunerea acidului, în timp ce precipitațiile, uscate și filtrate pentru a da clorură de acetaminofen și amoniat, temperatura amoniată este controlată la 40~45%, hidroliză, acidificare.
2. Metoda de difenil uree mixtă
condensarea anilinei și ureei este o singură feniluree și difenil uree (numită uree mixtă) și apoi obținută din clorosulfonat, aminare, hidroliză, Precipitare acidă. Procedura de reacție este următoarea.
(1)condensare condensarea clorhidratului de anilină și a ureei, la o temperatură de 101~110 reacție de 3~4 ore, obținând difenil uree mixtă.
(2) acidul Clorosulfonat de clor este presat în vasul sulfonat, amestecând răcirea, atunci când temperatura scade sub 10%, se adaugă uniform fenil uree mixtă sub agitare, temperatura de reacție este crescută treptat, adăugarea este finalizată, la izolația 46~50% și amestecarea timp de 2 ore, răcită la Sub 10%, se adaugă apă pentru descompunerea acidului. Controland ca temperatura de descompunere sa nu depaseasca 15%, dupa adaugarea apei se continua agitarea timp de 20min, apoi prin precipitare, se spala cu apa, obtinandu-se mixta clorura de feniluree.
(3) amoniacul apos 2% amoniacul se introduce în tava amoniacă, se răcește la 25%, se amestecă și se adaugă într-o clorură de fenil uree de amestecare, se controlează temperatura la 40%, se izolează și se reacționează timp de 3 ore, se obține lichid amoniacal.
(4) hidroliza și neutralizarea amidei se încălzește până la 90 de grade, se adaugă 3% leșie, se continuă încălzirea 108~112 de grade, hidroliza timp de 5 ore, se deplasează în vasul de cristalizare, se adaugă acid clorhidric pentru neutralizarea cristalelor și cristalele se răcesc până la 20 de grade, se cristalizează, se filtrează, se spală cu apă, se usucă, se obțin produse.

descriere

sulfanilamida, a cărei structură este similară cu structura acidului p-aminobenzoic, concurează cu acidul p-aminobenzoic pentru includerea în molecula de acid folic. Pe scurt, luând locul acidului p-aminobenzoic, acesta „interferează” cu biosinteza acidului folic. Ca rezultat, enzimele” induse în eroare „construiesc o moleculă” falsă ” de acid folic, care nu este capabilăpentru a îndeplini funcția vitală a acidului folic adevărat.

utilizări

sulfanilamida este un agent antibacterian și agent antimicrobian de tip sulfonamidă (topic și vaginal).

utilizează

metabolitul activ al colorantului antibacterian, Sulfamidocrizoidina. Inhibă sinteza acidului folic în procariote. Antibacterian.

definiție

un tip decompus organic cu formula generală R. SO2. NH2. sulfonamidele, care suntamide ale acizilor sulfonici, sunt active împotrivabacterii, iar unele sunt utilizate în produsele farmaceutice (‘sulfa drugs’).

nume de marcă

acetonal vaginal; Amidin;AVC cream suppositoty; Avc / dienestrol; Avril; azol polvo; azol pomada; Buco pental; Buco regis; Chemiovis; Daromid;Defonamid; Dorsec;Expseptoplix; Faderma; Fricton;Gagaril sulfamida; Gynaedron;Instilin; Jacosulfon; Medeyol;sedanuri Mentolate sulfamidad;Nasopomada;Odamida;Oestro-gyneadron;Otocaina;Otonasal;Otorrilan;Ovuthricinol;Oxidermiol;Paraseptol;Pental forte; Pentalmicina;sulfonamidă de praf leti;sulfonamidă de praf orrvan;pulberi wilfe;unguent pentru răni;unguent wilfe;Prontablin;pulvi bacteramidă;Piodental;Piodron;Quimpeamida;Rinamidă;Rino glucol sulf;Sulfacromo;sulfonamid spuman;sulfonamidă-stil spuman;Sulfonanilamid;Sulfoselan-salbe; Ung. vemleigh.

Organizația Mondială a Sănătății (OMS)

sulfanilamida, un agent antiinfecțios de sulfonamidă, a fost introdusăîn 1936 pentru tratamentul infecțiilor bacteriene. Importanța sulfonamidelor a scăzut ulterior ca urmare a creșterii rezistenței și a înlocuirii acestora cu antibiotice care sunt în general mai active și mai puțin toxice. Se știe că sulfonamidele determină reacții adverse grave,cum sunt toxicitatea renală, dermatită exfoliativă și eritem multiform uneori letal și reacții adverse periculoase care afectează formarea sângelui, cum sunt agranulocitoza și anemia hemolitică sau aplastică. Sulfanilamida este încă utilizată în unele țări ca apessaries sau ca cremă vaginală.

referință de sinteză

buletin chimic și farmaceutic, 9, p. 71, 1961 DOI: 10.1248/cpb.9.71

descriere generală

pulbere albă. pH de soluție apoasă 0,5%: 5,8-6,1.

aer & reacțiile apei

pot fi instabile dacă sunt expuse pentru perioade lungi de timp aerului și luminii . Ușor solubil în apă.

profil de reactivitate

sulfanilamida este un aminoacid. Poate fi incompatibil cu izocianați, organice halogenate, peroxizi, fenoli (acizi), epoxizi, anhidride și halogenuri acide. Poate reacționa cu compuși azoici și diazo pentru a genera gaze toxice.

pericol de incendiu

datele punctului de aprindere pentru sulfanilamidă nu sunt disponibile, dar sulfanilamida este probabil combustibilă.

profil de siguranță

otravă pe cale intraperitoneală. Moderat toxic prin ingestie, subcutanată și intravenoasă. Efecte teratogene umane pe cale nespecificată: anomalii de dezvoltare ale sângelui și ale sistemelor limfatice (inclusiv splina și măduva osoasă). Efecte reproductive experimentale. Carcinogen discutabil cu date carcinogene experimentale. Datele de mutație raportate. Implicat în anemie aplastică. Când este încălzit până la descompunere, emite vapori foarte toxici de NOx și SOx.