zum Directory-modus

BY admin
|

H2O adăugarea la alchene

HBr și HCl se adaugă cu ușurință la alchene. Deoarece apa este, de asemenea, o moleculă de tip HX care poate dona un proton, H2O ar trebui să poată adăuga la alchene în același mod ca HBr, de exemplu, rezultând hidratarea unei alchene. Cu toate acestea, pentru ca adăugarea de H2O la alchene să apară catalizatori acizi sunt necesari. HBr (pKa = -9) și HCl (pKa = -7) au o valoare pKa mult mai mică decât apa (pKa = 15,7), adică sunt acizi mult mai puternici decât apa. Prezența unui acid permite un curs nou și diferit de hidratare, necesitând în mod evident o energie de activare mult mai mică decât hidratarea directă fără efectul catalitic al protonului.

Fig.1 adăugarea H2O

adăugarea catalizată de acid A H2O la alchene are loc în trei etape de reacție.

Fig.2 pași de reacție

protonarea este cea mai lentă și, prin urmare, etapa de determinare a vitezei reacției de adăugare.

adăugarea de H2O catalizată de acid numai în prezența unui catalizator acid se adaugă apă la alchene, rezultând formarea unui alcool.

cu toate acestea, hidratarea catalizată de acid are două dezavantaje importante:

  • rearanjările pot apărea
  • Regioselectivitatea nu poate fi controlată

prin urmare, pentru a depăși aceste probleme au fost dezvoltate alte metode regioselective, cum ar fi oximercurarea și hidroborarea .

exercițiu