12.8: Nomenklatur för Polycykloalkaner

det finns många kolväten och kolvätederivat med två eller flera ringar med gemensamma kolatomer. Ett sådant ämne är dekalin, som har tio kol anordnade i två sexledade ringar:

föreningar av denna typ brukar namnges genom att fästa prefixet bicyclo till namnet på kolvätet med öppen kedja med samma totala antal kolatomer som i ringarna. Således är dekalin, som har tio kol i ringsystemet, en bicyklodekan. Därefter måste vi ha ett sätt att ange storleken på ringarna, vilket görs genom att räkna antalet kolatomer i var och en av kedjorna som förbinder de två atomerna som utgör ringkorsningarna eller brohuvudena. Decalin har fyra kol i var och en av två kedjor och ingen i den tredje. Därför är dekalin bicyklodekan. Observera att siffrorna är inneslutna i kvadratkonsoler efter prefixet ”bicyclo” och före kolvätets namn. Siffrorna listas i fallande storleksordning och är ordentligt åtskilda av perioder, inte kommatecken. Några andra exempel följer:

för att namnge substituerade polycykloalkaner krävs ett numreringssystem. I IUPAC-systemet är huvudringen den som innehåller det största antalet kolatomer. Två av kolen i huvudringen fungerar som korsningar för huvudbroen, som väljs för att vara så stor som möjligt, i överensstämmelse med valet av huvudringen. Ytterligare regler krävs för mer komplexa fall, men dessa är inte av intresse för oss här.

vid numrering av bicykliska ringsystem som har två ringkorsningar väljs en av dem som \(\ce{C_1}\). Numreringen fortsätter längs den längsta kedjan av kol till nästa korsning, fortsätter sedan längs nästa längsta kedja och avslutas slutligen längs den kortaste kedjan. Till exempel,

här har huvudringen sju kol (\(\ce{C_1}\) till \(\ce{C_7}\)) och det finns en kolbrygga \(\vänster (\ce{C_8}\höger)\).

när kolväteringarna bara har ett kol gemensamt kallas de spiraner och ges systematiska namn i enlighet med följande exempel:

Observera att för spiranes börjar numreringen bredvid korsningspunkten i den mindre ringen.

namnet på tricykloalkaner följer samma allmänna system.\(^7\) den största ringen och dess huvudlänk bildar ett bicykliskt system, och platsen för den fjärde eller sekundära kopplingen visas av superscripts. Det systematiska namnet på det intressanta kolväteadamantanet ges nedan som ett exempel; dess konformation visas också. Den största ringen i adamantan är åtta ledad och kol som utgör den kan väljas på flera olika sätt. Kolet som valts som \(\ce{C_9}\) ligger mellan \ (\ce{C_1}\) och \(\ce{C_5}\), inte mellan de högre numrerade \(\ce{C_3}\) och \(\ce{C_7}\):

för att generera en struktur från ett namn som 8-klorbicyklooktan, \(11\), börja med ett par korsningsatomer, anslut dem enligt föreskrift, numrera sedan det ursprungliga skelettet, gör de slutliga anslutningarna och lokalisera substituenterna. Stegen följer:

ett ytterligare och mer komplicerat exempel är 1,4-diklorpentacyklooktan:

den svåraste delen av hela förfarandet kan generera den slutliga strukturen i lämpligt perspektiv. Uppgiften att göra detta kan förenklas kraftigt genom användning av molekylära modeller.

\(^7\)för att avgöra om ett givet överbryggat polycykliskt ringsystem ska vara bicyklo-, tricyklo-och så vidare, använd regeln att antalet ringar är lika med det minsta antalet bindningsklyvningar för att omvandla ringsystemet till ett acykliskt kolväte med samma antal kol.