Ivan Boesky
1966 flyttade Boesky och hans fru till New York där han arbetade för flera börsmäklare. Under 1975 initierade han sitt eget aktiemäklarföretag, Ivan F. Boesky & företag, med 700 000 dollar (motsvarande 3,3 miljoner dollar 2019) till ett värde av startpengar från sin frus familj med en affärsplan som spekulerade i företagsövertagande. Boeskys företag växte från vinster såväl som inköpsinvesteringar från nya partnerskap. År 1986 hade Boesky blivit en arbitrageur som hade samlat en förmögenhet på mer än 200 miljoner US-dollar genom att satsa på företagsövertaganden och 136 miljoner dollar i intäkter från försäljningen av Beverly Hills Hotel. Boesky var på omslaget till tidningen Time 1 December 1986.
under 1987 stämde en grupp partners Boesky över vad de hävdade var vilseledande partnerskapsdokument. US Securities and Exchange Commission undersökte honom för att göra investeringar baserat på information från företagsansvariga. Dessa aktieförvärv var ibland fräcka, med massiva inköp som inträffade bara några dagar innan ett företag tillkännagav ett övertagande.
även om insiderhandel av detta slag var olaglig, tillämpades lagar som förbjöd det sällan tills Boesky åtalades. Boesky samarbetade med SEC och informerade om andra, inklusive fallet mot finansmannen Michael Milken. Som ett resultat av en grundförhandling fick Boesky en fängelsestraff på 3 1 2 år och bötfälldes 100 miljoner dollar. Trots att han släpptes efter två år var han permanent förbjuden att arbeta med värdepapper. Han avtjänade sitt straff på Lompoc Federal fångläger nära Vandenberg Air Force Base i Kalifornien.
Boesky, som inte kunde rehabilitera sitt rykte efter att ha släppts från fängelset, betalade hundratals miljoner dollar som böter och ersättning för sin Guinness aktiehandelsbedrägeri och ett antal separata insiderhandelsbedrägerier. Senare började Boesky utöva judendom och deltog i lektioner vid Jewish Theological Seminary of America där han hade varit en stor givare; emellertid under 1987, efter nedfallet från hans ekonomiska skandal, New York Times rapporterade att ”efter Ivan F. Boesky hade fått böter på 100 miljoner dollar i insiderhandelskandalen, det judiska teologiska seminariet, som agerade på hans begäran, tog sitt namn från sitt bibliotek på 20 miljoner dollar.”