Mahmud Shah av Malacca
han var den yngre sonen till Sultan Alauddin Riayat Shah.: 246
vid sin fars för tidiga död installerades han i mycket ung ålder. Regenten vid den tiden var premiärministern (bendahara i Malay) Tun Perak. Under sina första år som ung vuxen var sultanen känd för att vara en hänsynslös monark. Administrationen av sultanatet var i händerna på en skicklig och klok Tun Perak. Efter tun Peraks död 1498 efterträddes han av en ny premiärminister (Bendahara) Tun Mutahir. Tun Peraks död förändrade Sultan Mahmud till en mer ansvarsfull härskare, även om hans styre var turbulent under hans skymningsår.
faktorerna inkluderade att Sultans administration blev ineffektiv och svag, och att Tun Mutahir tog mutor och smorde ministrar på ett infall. Detta orsakade också fraktioner bland ministrarna, vilket ledde till att Sultan Mahmud avrättade Tun Mutahir och hela hans familj på grund av en viss fraktions bedrägeri. Bortsett från detta störde kampen om makten mellan ministrarna slutligen enheten och freden hos de olika raserna i befolkningen. Försvaret av sultanatet också försämrats i början av 16-talet på grund av dess army till stor del består av legosoldater som var illojala mot sultanen.
under portugisisk amiral Diogo Lopes de Sequeiras besök i Malacca 1509-1510 planerade sultanen att mörda honom. Men Sequeira lärde sig om denna plot och flydde Malacca efter att ha förlorat några anhängare till Sultans vakter. När den berömda portugisiska sjöofficeren Afonso de Albuquerque fick ord bestämde han sig för att använda detta för att inleda sina erövringsexpeditioner i Asien. Malacca attackerades därefter av portugiserna i fångsten av Malacca (1511), under vilken Mahmud Shah flydde över den malaysiska halvön till Pahang på östkusten, där han gjorde en meningslös ansträngning för att få Kinesisk hjälp.
Mahmud Shah flyttade sedan söderut och med sin huvudstad på ön Bintan (nu en del av Indonesien), sydost om Singapore, fortsatte han att ta emot hyllning och trohet från omgivande stater som hade gjorts honom som härskare över Malacca. Han blev ledare för ett malaysiskt och muslimskt förbund och inledde flera misslyckade attacker mot portugisiskt ockuperade Malacca mellan 1515 och 1519. År 1526 svarade portugiserna på hotet från Mahmud Shahs styrkor genom att förstöra hans huvudstad i Bintan. Mahmud Shah flydde slutligen till Kampar, Sumatra dog sedan två år senare 1528. Hans son Raja Ali, framtiden Alauddin Riayat Shah II av Johor fortsatte med att grunda Johor Sultanatet, som blev en betydande imperium vars makt kulminerade i den 18: e och 19-talen. Hans andra son, Raja Muzaffar var inbjuden av Perak ministrar Tun Saban och Nakhoda Kassim att grunda Perak Sultanatet.
han hade flera fruar. Bland de mest kända var Tun Teja. Sultanen var också omgiven av skickliga män och krigare som Hang Tuah, Khoja Hassan och Hang Nadim. Han hade tre söner; Sultan Ahmad Shah, Muzaffar I av Perak och Alauddin Riayat Shah II av Johor. Ahmad Shah efterträdde Mahmud när Mahmud felaktigt dödade Bendahara Tun Mutahir och Bendaharas familj efter att Raja Mudaliar anklagade Mutahir för att planera ett uppror. Ahmad Shah ansågs inkompetent och dödades av Mahmud Shah själv 1513 efter ett misslyckat försök att återta Malacca från portugiserna. Mahmud Shah återtog sedan tronen, även om Malacca-Sultanatet då hade avskaffats, vilket gjorde honom till en pretender. Muzaffar gick norrut för att etablera Sultanatet Perak medan Alauddin Riayat fortsatte med att grunda Sultanatet Johor.
Sultan Mahmud är associerad med den malaysiska legenden om Puteri Gunung Ledang som handlar om hans misslyckade fängelse av en fe prinsessa. Sultan Mahmud sägs också ha dödat Tun Mutahir och Bendaharas familjemedlemmar eftersom Mutahir inte gav sin dotter, Tun Fatimahs hand i äktenskap med Sultan Mahmud. Tun Fatimah var gift med Tun Ali.