MCC organisk kemi

metoderna som granskats ovan för att rita Lewis-strukturer och bestämma formella laddningar på atomer är en viktig utgångspunkt för en nybörjare organisk kemist och fungerar ganska när man hanterar små, enkla strukturer. Men som du kan föreställa dig blir dessa metoder orimligt tråkiga och tidskrävande när du börjar hantera större strukturer. Det skulle vara orealistiskt att till exempel be dig att rita Lewis-strukturen nedan (av en av de fyra nukleosidbyggnadsblocken som utgör DNA) och bestämma alla formella laddningar genom att lägga till, på atom-för-atom-basis, valenselektronerna.

och ändå, som organiska kemister, och särskilt som organiska kemister som hanterar biologiska molekyler, förväntas du snart att dra strukturen hos stora molekyler som detta regelbundet. Det är uppenbart att du måste utveckla förmågan att snabbt och effektivt rita stora strukturer och bestämma formella avgifter. Lyckligtvis är denna förmåga inte fruktansvärt svår att komma med – allt som krävs är några genvägar och lite övning för att känna igen vanliga bindningsmönster.

Låt oss börja med kol, det viktigaste elementet för organiska kemister. Kol sägs vara tetravalent, vilket innebär att det tenderar att bilda fyra bindningar. Om du tittar på de enkla strukturerna av metan, metanol, etan, eten och eten i figurerna från föregående avsnitt, bör du snabbt inse att kolatomen i varje molekyl har fyra bindningar och en formell laddning på noll.

detta är ett mönster som håller i de flesta organiska molekyler vi kommer att se, men det finns också undantag.

i koldioxid har kolatomen dubbelbindningar till syre på båda sidor (O=C=O). Senare i detta kapitel och i hela denna bok kommer vi att se exempel på organiska joner som kallas ’carbocations’ och carbanions’, där en kolatom bär en positiv eller negativ formell laddning, respektive. Om ett kol bara har tre bindningar och ett ofylldt valensskal (med andra ord, om det inte uppfyller oktettregeln), kommer det att ha en positiv formell laddning.

om det å andra sidan har tre bindningar plus ett ensamt elektronpar, kommer det att ha en formell laddning på -1. En annan möjlighet är ett kol med tre bindningar och en enda, oparad (fri radikal) elektron: i detta fall har kolet en formell laddning på noll. (En sista möjlighet är en mycket reaktiv art som kallas en ’Karben’, där ett kol har två bindningar och ett ensamt elektronpar, vilket ger den en formell laddning på noll. Du kan stöta på karbener i mer avancerade Kemi kurser, men de kommer inte att diskuteras längre i den här boken).

du bör säkert använda de metoder du har lärt dig för att kontrollera att dessa formella avgifter är korrekta för exemplen ovan. Ännu viktigare är att du, innan du går mycket längre i din studie av organisk kemi, helt enkelt känner igen dessa mönster (och mönstren som beskrivs nedan för andra atomer) och kan identifiera kol som bär positiva och negativa formella laddningar genom en snabb inspektion.

mönstret för väten är enkelt: väteatomer har bara en bindning och ingen formell laddning. Undantagen från denna regel är protonen, H+ och hydridjonen, H–, som är en proton plus två elektroner. Eftersom vi koncentrerar oss i denna bok på organisk kemi som tillämpas på levande saker, kommer vi dock inte att se ’nakna’ protoner och hydrider som sådana, eftersom de är för reaktiva för att vara närvarande i den formen i vattenlösning. Ändå kommer tanken på en proton att vara mycket viktig när vi diskuterar syrabaskemi, och tanken på en hydridjon kommer att bli mycket viktig mycket senare i boken när vi diskuterar organiska oxidations-och reduktionsreaktioner. Som regel har dock alla väteatomer i organiska molekyler en bindning och ingen formell laddning.

Låt oss sedan vända oss till syreatomer. Vanligtvis ser du en syrebindning på tre sätt, som alla uppfyller oktettregeln.

om den har två bindningar och två ensamma par, som i vatten, kommer den att ha en formell laddning på noll. Om den har en bindning och tre ensamma par, som i hydroxidjon, kommer den att ha en formell laddning av-1. Om det har tre bindningar och ett ensamt par, som i hydroniumjon, kommer det att ha en formell laddning på +1.

när vi kommer till vår diskussion om fri radikal kemi i senare avsnitt kommer vi att se andra möjligheter, till exempel där en syreatom har en bindning, ett ensamt Par och en oparad (fri radikal) elektron, vilket ger den en formell laddning av noll. För närvarande koncentrerar du dig dock på de tre huvudsakliga icke-radikala exemplen, eftersom dessa kommer att redogöra för praktiskt taget allt vi ser fram till mycket senare.

kväve har två stora bindningsmönster, som båda uppfyller oktettregeln:

om ett kväve har tre bindningar och ett ensamt par har det en formell laddning på noll. Om den har fyra obligationer (och inget ensamt par) har den en formell avgift på +1. I ett ganska ovanligt bindningsmönster har negativt laddat kväve två bindningar och två ensamma par.

två tredje radelement finns vanligtvis i biologiska organiska molekyler: svavel och fosfor. Även om båda dessa element har andra bindningsmönster som är relevanta i laboratoriekemi, följer svavel i ett biologiskt sammanhang nästan alltid samma bindning/formella laddningsmönster som syre, medan fosfor är närvarande i form av fosfatjon (PO43-), där den har fem bindningar (nästan alltid till syre), inga ensamma par och en formell laddning av noll. Kom ihåg att element i den tredje raden i det periodiska systemet har d-orbitaler i deras valensskal såväl som s-och p-orbitaler och därför inte är bundna av oktettregeln.

slutligen är halogenerna (fluor, klor, brom och jod) mycket viktiga i laboratorie-och medicinsk organisk kemi, men mindre vanliga i naturligt förekommande organiska molekyler. Halogener i organiska föreningar ses vanligtvis med en bindning, tre ensamma par och en formell laddning på noll. Ibland, särskilt när det gäller brom, kommer vi att stöta på reaktiva arter där halogenet har två bindningar (vanligtvis i en treledad ring), två ensamma par och en formell laddning på +1.

dessa regler, om de lärs och internaliseras så att du inte ens behöver tänka på dem, gör att du kan rita stora organiska strukturer, komplett med formella avgifter, ganska snabbt.

när du har fått hänga med att rita Lewis-strukturer är det inte alltid nödvändigt att rita ensamma par på heteroatomer, eftersom du kan anta att det korrekta antalet elektroner finns runt varje atom för att matcha den angivna formella laddningen (eller bristen på den). Ibland, fastän, ensamma par dras om det gör det hjälper till att göra en förklaring tydligare.