Metansulfonylklorid

Metansulfonylklorid är en föregångare till många föreningar eftersom den är mycket reaktiv. Det är en elektrofil som fungerar som en källa till gruppen ”CH3SO2+”.

Metansulfonatesedit

Metansulfonylklorid används huvudsakligen för att ge metansulfonater genom reaktion med alkoholer i närvaro av en icke-nukleofil bas. I motsats till bildandet av toluensulfonater från alkoholer och p-toluensulfonylklorid i närvaro av pyridin antas bildningen av metansulfonater fortsätta via en mekanism där metansulfonylklorid först genomgår en e1cb-eliminering för att generera den mycket reaktiva modersulfen (CH2SO2), följt av attack av alkoholen och snabb protonöverföring för att generera den observerade produkten. Detta mekanistiska förslag stöds av isotopmärkningsexperiment och fångsten av den övergående sulfen som cykloaddukter.

Metansulfonater används som intermediärer i substitutionsreaktioner, eliminationsreaktioner, reduktioner och rearrangementreaktioner. När de behandlas med en Lewis-syra genomgår oximmetansulfonater enkel Beckmann-omläggning.

Metansulfonater används ibland som en skyddande grupp för alkoholer. De är stabila mot sura förhållanden och klyvs tillbaka till alkoholen med natriumamalgam.

Metansulfonamidesedit

Metansulfonylklorid reagerar med primära och sekundära aminer för att ge metansulfonamider. Till skillnad från metansulfonater är metansulfonamider mycket resistenta mot hydrolys under både sura och basiska förhållanden. När de används som en skyddande grupp kan de omvandlas tillbaka till aminer med litiumaluminiumhydrid eller en upplösande metallreduktion.

tillägg till alkynesEdit

i närvaro av koppar(II) klorid, metansulfonylklorid kommer att lägga över alkyner för att bilda Bisexuell-klorsulfoner.

bildning av heterocyclesEdit

vid behandling med en bas, såsom trietylamin, kommer metansulfonylklorid att genomgå en eliminering för att bilda sulfen. Sulfen kan genomgå cykloadditioner för att bilda olika heterocykler. oc-hydroxyketoner reagerar med sulfen för att bilda femledade sultoner.

Miscellaneusedit

formning av acyliminiumjoner från Tubi-hydroxiamider kan göras med användning av metansulfonylklorid och en bas, typiskt trietylamin.