Växtprofiler i kemisk ekologi

Thujone är en terpenförening som finns i en ökänd och väl använd växt, Artemisia absinthium eller malurt, en källa till medicin, berusning och psykedeliska upplevelser i århundraden.

malurt har använts globalt för att behandla parasiter, cancer, magproblem och mer. Dessutom hävdar tusentals människor att de har upplevt hallucinationer efter att ha druckit malurt i en destillerad alkoholhaltig dryck. Trots sin historia av att konsumeras innehåller malurt en giftig monoterpen, thujon, som kan vara dödlig om den intas i stora mängder. Så är thujone medicinskt, rekreations-eller farligt?

malört som sprit

Växtklassificeringar
trivialnamn: malört
familj Asteraceae
underfamilj: kamomill
Släkte: Artemisia
Art: absinthium

i den 18: e århundradet, A. absinthium destillerades till en grön sprit som kallas absint, som blev associerad med överflöd och artisteri. ’Den gudomliga drycken’ konsumerades av de rika och den konstnärliga inklusive Van Gogh och Picasso. Spriten var så populär att klockan 5 kallades” The Green Hour ” i delar av Europa, och vissa hade så många som tjugo drycker om dagen, enligt BBC. De som imbibed uppträdde ofta oregelbundet, upplevde kräkningar och kramper och levde kortare liv än sina kamrater. Var detta resultatet av långvarig exponering för thujonen i spriten? Eftersom denna version av absint kan ha varit någonstans från 90 till 150 bevis, mycket starkare än andra hårda alkoholer vid den tiden, är det möjligt att överdriven dricks och alkoholförgiftning kan ha orsakat många av de negativa effekterna. Det är också värt att notera att moderna tester på flaskor absint från 18th century visar det innehöll mycket lite thujone. Är det möjligt att kemikalien hade försvunnit genom århundradena? Eller var det aldrig ett verkligt hot mot drinkare? Sanningen är inte klar och trots detta förbjöds absint från USA 1915, med hälsoombud som citerade thujone som huvudorsak för att förbjuda produkten. Idag kan absint återigen köpas inhemskt, thujonfritt. (Lachenmeier 2005).

vanliga användningar av malurt

glas absint med sockerbit på sked

av Jeff Nelson från Kanada (117:365) , via Wikimedia Commons

långt innan malurt användes i sprit användes det som ett läkemedel i århundraden, särskilt av de gamla egyptierna. Det visade sig vara effektivt vid behandling av tarmproblem inklusive parasiter, men även vid den tiden var långvarig användning av produkten känd för att orsaka symtom att förvärras.

i modernitet kan malmolja köpas i hälsokost-och tilläggsbutiker i USA och används för att behandla magsparasiter och maskangrepp, problem i gallblåsan och till och med Crohns sjukdom. Innehållet i kosttillskott regleras av FDA, men använder andra standarder än de som används för mat och dryck. Som ett resultat uppmuntras gravida kvinnor att undvika Malurtolja, av rädsla för eventuell exponering för spårmängder av thujon.

andra medlemmar av Artemisia-släktet, Sagebrush och Dragon, används i reningsritualer av många inhemska grupper över hela USA. Växterna torkas och bränns sedan. Röken från bränningen tros vara renande, och askan som resulterar smutsas ofta över dörröppningar och ingångar för att skydda mot att negativa enheter kommer in i andliga platser. (Elpel 1996). Artemisia vulgaris, även känd som Gråbo, innehåller thujone samt och, som det är relativt, har använts för sin förmåga att stimulera förändringar i tarmen. A. vulgaris är känt för sin förmåga att orsaka menstruation och till och med missfall och abort.

Artemisias morfologi

Absinthium botanical drawing

av Franz Eugen K Securihler, K Securihler ’ s Medizinal-Pflanzen (lista över Koehler-bilder) , via Wikimedia Commons

varje vävnad i växten innehåller thujon, men stammen och bladen används oftast för att göra malurt olja, liksom andra malurtbaserade läkemedel. Trots att det är vardagligt namn växer växten inte till ett träd och har inga träiga delar. Istället växer den som en liten buske med långa, raka stjälkar. Blommorna är blekgula eller vita, och bladen ger en pulverformig, vit trichom, vilket ger dem ett glänsande silverutseende. Detta är vanligt för vissa arter från Asteraceae-familjen, som ofta beskrivs som en ”grå” vegetation.
malurt är medlem i Kamillestammen, en grupp rik på aromatiska oljor med tydligt skarpa dofter. Att vara att thujone är en monoterpen, en flyktig, är den åtminstone delvis ansvarig för A. absinthiums distinkta doft. (Elpel 1996).

kemisk sammansättning och ekologi

 Thujone kemisk ritning, 2-dimensionell ritning.

skapad med http://molview.org/

thujon: en ketonmonoterpen, denna förening blockerar GABA-receptorer, som är neurotransmittorer, vilket gör thujon till ett neurotoxin. Biverkningarna inkluderar kräkningar och anfall. Thujonhalten i malurt ökas genom destillation. (Håll 2000).
Cadinen: en sesquiterpen som finns i oljan i hela växten, denna förening är ett känt cancerframkallande ämne. (Hertig 1992).

Thujone och Cadinen är båda terpener närvarande i varje vävnad i växten. Thujon syntetiseras specifikt i endoplasmatisk retikulum, en cellorganell involverad i proteinsyntes. Det är giftigt, i höga doser, för gnagare och däggdjur, men vissa fruktflugor har en immunitet mot detta toxin eftersom de saknar de korrekta neurologiska receptorerna, som thujonen verkar på. (Håll 2000). Detta indikerar att toxinet sannolikt riktar sig mot växtätare, snarare än pollinerande insekter. Att vara att denna växtfamilj är känd för sina olfaktoriska lockmedel, starka dofter som drar i andra organismer, är det meningsfullt att malurt också skulle behöva en växtätande försvarsmekanism.

Citat

  • Håll K, Sirisoma N, Ikeda T, Narahashi T, Casida J. 2000. a-thujon( den aktiva komponenten i absint): y-aminosmörsyra typ A receptor modulering och metabolism avgiftning. PNAS. 97(8): 3826-3831.
  • Lachenmeier D, Emmert J, Kuballa T, Sartor G. 2005. Thujone – orsak till absinthism? Forsciint. 158(1): 1-8.
  • Ciabattari J. 2014. Absint: hur den gröna feen blev litteraturens dryck. BBC kultur. . Tillgänglig från http://www.bbc.com/culture/story/20140109-absinthe-a-literary-muse
  • Duke, James A. 1992. Handbok för fytokemiska beståndsdelar av Gras örter och andra ekonomiska växter . Boca Raton (FL): CRC Press. . Tillgänglig från https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/search
  • Elpel J. 1996. Botanik på en dag. Ponny (MT): humle Press LLC.