zum Directory-modus

BY admin
|

H2O tillägg till alkener

HBr och HCl lätt lägga till alkener. Eftersom vatten också är en molekyl av typen HX som kan donera en proton, bör H2O kunna lägga till alkener på samma sätt som HBr, till exempel, vilket resulterar i hydrering av en alken. För tillsats av H2O till alkener krävs emellertid syrakatalysatorer. HBr (pKa = -9) och HCl (pKa = -7) har ett mycket mindre pKa-värde än vatten (pKa = 15,7), dvs de är mycket starkare syror än vatten. Närvaron av en syra möjliggör en ny och annorlunda hydrering, vilket uppenbarligen kräver en mycket mindre aktiveringsenergi än den direkta hydratiseringen utan protons katalytiska effekt.

Fig.1 H2o-tillsats

syrakatalyserad tillsats av H2O till alkener fortsätter i tre reaktionssteg.

Fig.2 reaktionssteg

Protonation är det långsammaste och därför det hastighetsbestämmande steget för additionsreaktionen.

syrakatalyserad tillsats av H2O endast i närvaro av en syrakatalysator tillför vatten till alkener vilket resulterar i bildandet av en alkohol.

emellertid har den syrakatalyserade hydreringen två viktiga nackdelar:

  • Rearrangements kan uppstå
  • Regioselectivity kan inte kontrolleras

därför, för att övervinna dessa problem andra, mer regioselective metoder såsom oxymercuration och hydroboration har utvecklats .

övning