tert-Butanol

tert-Butanol kemiske egenskaber,anvendelser,produktion

kemiske egenskaber

tert-butylalkohol, (CH3)3COH, også kendt som tert-Butanol, er et hvidt krystallinsk fast stof eller farveløs væske (over 77 liter F) med en kamferlignende lugt (IPCS, 1987A; NIOSH, 2005). Det er opløseligt i vand og blandbart med alkohol, ether og andre organiske opløsningsmidler (IPCS, 1987A). Det er meget brandfarligt og let antændes af varme, gnister eller flammer; dampe kan danne eksplosive blandinger med luft. Brand og eksplosion kan skyldes kontakt med iltningsmidler, stærke mineralsyrer eller stærk saltsyre (NIOSH, 1992).

tert-Butanol er blevet anvendt til en række andre formål, herunder som dehydreringsmiddel og opløsningsmiddel. tert-butanol er et polært organisk opløsningsmiddel, der anvendes i så store applikationer som fremstilling af smagsstoffer, parfume og malingsfjernere. Det anvendes også som et denatureringsmiddel til ethylalkohol.
Tert-butanol er en metabolit af bensinadditivet methyltert-butylether (MTBE).
tert-Butanol anvendes også til fremstilling af methylmethacrylat-plast og flotationsanordninger. Kosmetiske og fødevarerelaterede anvendelser omfatter fremstilling af smagsstoffer, og på grund af sin kamferlignende aroma bruges den også til at skabe kunstig moskus, frugtessenser og parfume (HSDB, 2007). Det bruges i belægninger på madbeholdere af metal og pap (Cal/EPA, 1999) og industrielle rengøringsforbindelser og kan bruges til kemisk ekstraktion i farmaceutiske applikationer (HSDB, 2007).

fysiske egenskaber

tert-Butanol er en farveløs væske eller krystaller med en kamferlignende lugt. En detektionslugt tærskelkoncentration på 2.900 mg/m3 (957 ppmv) blev eksperimentelt bestemt af Dravnieks (1974). I en senere undersøgelse rapporterede Nagata og Takeuchi (1990) en lugttærskelkoncentration på 220 ppbv.

anvendelse

tert-butylalkohol anvendes som opløsningsmiddel (f.eks. til maling, lak og lak); som denatureringsmiddel til ethanol og flere andre alkoholer; som en oktanforstærker i bensin; som dehydreringsmiddel; som et kemisk mellemprodukt i fremstillingen af methylmethacrylat; og til fremstilling af flotationsmidler, frugtessenser og parfume.

anvendelser

tert-butylalkohol anvendes til fremstilling af tert-butylchlorid, tert-butylphenol ogisobutylen; til fremstilling af kunstig moskus; og i denaturerede alkoholer.

anvendelse

plast, lak, celluloseestere, frugtstoffer, parfumer og kemiske mellemprodukter;additiv til blyfri bensin

produktionsmetoder

t-butylalkohol fremstilles som et biprodukt fra isobutanoksidationsprocessen til fremstilling af propylenylsyre. t-butylalkohol fremstilles også af syrekatalyseredehydrering af isobutylen, en proces, der ikke længere anvendesi USA.

Definition

Tert-butanol er en tertiær alkoholalkohol, der er isobutan erstattet af en hydroksygruppe i position 2. Det har en rolle som en human fremmedhad metabolit. Det stammer fra et hydrid af en isobutan.

generel beskrivelse

farveløs olieagtig væske med en skarp alkohol lugt. Flyder og blandes med vand. Producerer irriterende damp. Frysepunktet er 78 liter F.

luft & Vandreaktioner

meget brandfarlig. Vandopløseligt.

Reaktivitetsprofil

angriber plast. . Acetylbromid reagerer voldsomt med alkoholer eller vand . Blandinger af alkoholer med koncentreret svovlsyre og stærk brintoverilte kan forårsage eksplosioner. Eksempel: en eksplosion vil opstå, hvis dimethylbentsilcarbinol tilsættes til 90% brintoverilte og derefter syrnes med koncentreret svovlsyre. Blandinger af ethylalkohol med koncentreret brintoverilte danner kraftige sprængstoffer. Blandinger af brintoverilte og 1-phenylm-2-methylpropylalkohol har tendens til at eksplodere, hvis de syrnes med 70% svovlsyre . Alkylhypochloritter er voldsomt eksplosive. De opnås let ved omsætning af hypochlorsyre og alkoholer enten i vandig opløsning eller blandede vandige carbontetrachloridopløsninger. Chlor plus alkoholer ville ligeledes give alkylhypochloritter. De nedbrydes i kulden og eksploderer ved udsættelse for sollys eller varme. Tertiære hypochloritter er mindre ustabile end sekundære eller primære hypochloritter . Basekatalyserede reaktioner af isocyanater med alkoholer bør udføres i inerte opløsningsmidler. Sådanne reaktioner i fravær af opløsningsmidler forekommer ofte med eksplosiv vold .

fare

irritation af øjne og hud. Brandfarlig, farlig brandrisiko. Svækkelse af centralnervesystemet. Tvivlsomt kræftfremkaldende.

sundhedsfare

tert-butylalkohol er mere giftig end secbutylalkohol, men mindre giftig end den primærealkohol. Men dens narkotiske handlinger stærkere end n-butanols. Indåndingkan forårsage døsighed og mild irritationaf hud og øjne. Indtagelse kan producerehovedpine, svimmelhed og tør hud.
akut oral LD50-værdi (rotter): 3500 mg/kg.

kemisk reaktivitet

reaktivitet med vand: ingen reaktion; reaktivitet med almindelige materialer: ingen reaktioner; stabilitet under Transport: Stabil; neutraliserende midler til syrer og Kaustik: Ikke relevant; polymerisering: Ikke relevant; Inhibitor af polymerisering: Ikke relevant.

sikkerhedsprofil

moderat toksisk ved indtagelse, intravenøs og intraperitoneal vej. Et eksperimentelt teratogen. Andre eksperimentelle reproduktive virkninger. Farlig brandfare, når den udsættes for varme eller flamme. Moderat eksplosiv i form af damp, når den udsættes for flamme. Antænder ved kontakt med kalium-sodumlegeringer. For at bekæmpe ild skal du bruge alkoholskum, CO2, tørkemikalie. Uforenelig med brandnærende materialer, H202. Se også N-butylalkohol og alkoholer.

potentiel eksponering

butylalkoholer anvendes som opløsningsmidler tilmaling, lakker, lakker, naturlige og syntetiske harpikser,tandkød, vegetabilske olier, farvestoffer, kamfer og alkaloider. De bruges også som mellemprodukt til fremstilling af lægemidler og kemikalier; til fremstilling af kunstiglæder, sikkerhedsglas; gummi-og plastcement, shellak,regnfrakker, fotografiske film, parfume; og i plastfremstilling.

carcinogenicitet

der var øget forekomst af renal tubuli adenom og carcinom hos hanrotter,overgangsepitel hyperplasi af nyren hos hanrotter og hunrotter, follikulært celleadenom hos thyreoidea infemale mus og follikulær cellehyperplasi i thyroideaog betændelse og hyperplasi i urinblæren i mandlige og kvindelige mus. Derudover er en lille stigning ifollikulært celleadenom eller karcinom i skjoldbruskkirtlen (kombineret)hos hanmus kan have været relateret til eksponering tot-butylalkohol.t-butylalkohol var inaktiv på musens hud som en kompletcarcinogen eller som en tumorpromotor.

kilde

påvist i en destilleret vandopløselig fraktion af 94 oktan blyfri bensin ved en koncentration på 3,72 mg/L (Potter, 1996)

forsendelse

UN1120 Butanoler, fareklasse: 3; etiketter: 3—Brandfarlig væske. UN1212 Isobutanol eller Isobutylalkohol, fareklasse: 3; etiketter: 3-Brandfarlig væske

oprensningsmetoder

tert-Butanol syntetiseres kommercielt ved hydrering af 2-methylpropen i fortyndet H2SO4. Tør det med CaO, K2CO3, CaSO4 eller MgSO4, filtrer og fraktioneret destillere det. Tør yderligere ved tilbagesvaling med og destillering fra enten magnesium aktiveret med jod eller små mængder calcium, natrium eller kalium under nitrogen. Passage gennem en søjle af type 4a molekylsigte er en anden effektiv metode til tørring; såvel som tilbagesvaling med tert-butylphthalat eller succinat. (For metode se Ethanol.) Andre metoder omfatter tilbagesvaling med overskydende aluminium tert-butylat eller stående med CaH2 og destillering efter behov. Yderligere oprensning opnås ved fraktioneret krystallisation ved delvis frysning, idet man sørger for at udelukke fugt. tert-Butylalkoholprøver, der indeholder meget vand, kan tørres ved tilsætning ,således at vandet destilleres som en tertiær aseotrope, B 67,3 o. spor af isobutylen er blevet fjernet fra tør tert-butylalkohol ved at boble tørt forrenset nitrogen igennem i flere timer ved 40-50o før brug. Det danner aseotrope blandinger med et stort antal forbindelser. Det er også blevet oprenset ved destillation fra CaH2 til Linde 4a molekylære sigter, som var blevet aktiveret ved 350o i 24 timer . Hurtig oprensning: tør tert-butanol over CaH2 (5% vægt/v), destilleres og opbevares over 3A molekylsigter.

uforligeligheder

tert-Butanol er uforenelig med stærke syrer (herunder mineralsyre), herunder mineralsyrer; stærke iltningsmidler eller kaustik, alifatiske aminer; isocyanater, alkalimetaller (dvs.lithium, natrium, kalium, rubidium, cæsium, francium).

bortskaffelse af affald

forbrænding eller begrave absorberet affald i en godkendt jordfyldning.