til mappe-Modus

H2O tilføjelse til alkener

HBR og HCl Tilføj let til alkener. Da vand også er et molekyle af typen HKS, der kan donere en proton, skal H2O være i stand til at tilføje til alkener på samme måde som HBr, for eksempel, hvilket resulterer i hydrering af en alken. For tilsætning af H2O til alkener er der imidlertid behov for syrekatalysatorer. HBr (pKa = -9) og HCI (pKa = -7) har en meget mindre pKa-værdi end vand (pKa = 15,7), dvs.de er meget stærkere syrer end vand. Tilstedeværelsen af en syre muliggør et nyt og anderledes hydratiseringsforløb, hvilket naturligvis kræver en meget mindre aktiveringsenergi end den direkte hydrering uden protonens katalytiske virkning.

Fig.1 H2O-tilsætning

syrekatalyseret tilsætning af H2O til alkener fortsætter i tre reaktionstrin.

Fig.2 reaktionstrin

Protonation er det langsomste og derfor det hastighedsbestemmende trin i additionsreaktionen.

syrekatalyseret tilsætning af H2O kun i nærvær af en syrekatalysator tilsættes vand til alkener, hvilket resulterer i dannelse af en alkohol.

den syrekatalyserede hydrering har imidlertid to vigtige ulemper:

• omlejringer kan forekomme
• Regioselektivitet kan ikke kontrolleres

for at overvinde disse problemer er der derfor udviklet andre, mere regioselektive metoder såsom oksymerkuration og hydroboration .

øvelse