Oligomer

In der Chemie und Biochemie ist ein Oligomer (/əˈlɪɡəmər / (hör zu)) ein Molekül, das aus einigen ähnlichen oder identischen Wiederholungseinheiten besteht, die tatsächlich oder konzeptionell von Kopien eines kleineren Moleküls, seines Monomers, abgeleitet werden könnten. Der Name setzt sich aus griechischen Elementen oligo-, „ein paar“ und -mer, „Teile“ zusammen. Eine Adjektivform ist oligomerisch.

Der 15-Kronen-5-Kronenether, ein cyclisches Oligomer, und sein Monomer Ethylenoxid.

Das Oligomerkonzept stand im Gegensatz zu dem eines Polymers, unter dem üblicherweise eine große Anzahl von Einheiten, möglicherweise Tausende oder Millionen, verstanden wird. Es gibt jedoch keine scharfe Unterscheidung zwischen diesen beiden Konzepten. Ein vorgeschlagenes Kriterium ist, ob die Eigenschaften des Moleküls mit der Entfernung einer oder einiger der Einheiten signifikant variieren.

Ein Oligomer mit einer bestimmten Anzahl von Einheiten wird durch das griechische Präfix bezeichnet, das diese Zahl mit der Endung -mer bezeichnet: so beziehen sich Dimer, Trimer, Tetramer, Pentamer auf Moleküle mit zwei, drei, vier und fünf Einheiten. Die Einheiten eines Oligomers können in einer linearen Kette (wie in Melam, einem Dimer von Melamin), einem geschlossenen Ring (wie in Trioxan, einem cyclischen Trimer von Formaldehyd) oder einer komplexeren Struktur (wie in Tellurtetrabromid, einem Tetramer von TeBr
4 mit einem würfelförmigen Kern) angeordnet sein. Wenn die Einheiten identisch sind, hat man ein Homooligomer; andernfalls kann man Heterooligomer verwenden. Ein Beispiel für ein homo-oligomeres Protein ist Kollagen, das aus drei identischen Proteinketten besteht.

Ein Tetrapeptid, ein Hetero-Oligomer der Aminosäuren Valin (grün), Glycin (schwarz), Serin (schwarz) und Alanin (blau). Die Einheiten wurden durch Kondensation der Carbonsäuregruppe –C(=O)OH eines Monomers mit der Amingruppe H
2N− des nächsten Monomers verbunden.

Einige biologisch wichtige Oligomere bestehen aus Makromolekülen wie Proteinen oder Nukleinsäuren; Zum Beispiel ist Hämoglobin ein Proteintetramer. Ein Oligomer von Aminosäuren wird als Oligopeptid oder nur als Peptid bezeichnet. Ein Oligosaccharid ist ein Oligomer von Monosacchariden (einfache Zucker). Ein Oligonukleotid ist ein kurzes einzelsträngiges Fragment einer Nukleinsäure wie DNA oder RNA oder ähnliche Fragmente von Analoga von Nukleinsäuren wie Peptidnukleinsäure oder Morpholinos.

Eine Pentamereinheit des Hauptkapsidproteins VP1. Jedes Monomer hat eine andere Farbe.

Die Einheiten eines Oligomers können durch kovalente Bindungen verbunden sein, die aus Bindungsumlagerungs- oder Kondensationsreaktionen resultieren können, oder durch schwächere Kräfte wie Wasserstoffbrückenbindungen. Der Begriff Multimer (/ ˈmʌltɪmər /) wird in der Biochemie für Oligomere von Proteinen verwendet, die nicht kovalent gebunden sind. Das Hauptkapsidprotein VP1, das die Hülle des Poliovirus umfasst, ist ein selbstorganisierendes Multimer aus 72 Pentameren, das durch lokale elektrische Ladungen zusammengehalten wird.

Viele Öle sind oligomere, wie flüssiges Paraffin. Weichmacher sind oligomere Ester, die häufig zum Erweichen von Thermoplasten wie PVC verwendet werden. Sie können aus Monomeren hergestellt werden, indem sie miteinander verknüpft werden, oder durch Abtrennung von den höheren Rohölfraktionen. Polybuten ist ein oligomeres Öl, das zur Herstellung von Kitt verwendet wird.

Oligomerisierung ist ein chemischer Prozess, der Monomere durch einen endlichen Polymerisationsgrad in makromolekulare Komplexe umwandelt. Telomerisierung ist eine Oligomerisierung, die unter Bedingungen durchgeführt wird, die zur Kettenübertragung führen und die Größe der Oligomere begrenzen. (Dieses Konzept ist nicht zu verwechseln mit der Bildung eines Telomers, einer Region stark repetitiver DNA am Ende eines Chromosoms.)