Oligomère

En chimie et biochimie, un oligomère (/əˈlɪəəmər/( écoutez)) est une molécule constituée de quelques unités répétitives similaires ou identiques qui pourraient être dérivées, en fait ou conceptuellement, à partir de copies d’une molécule plus petite, son monomère. Le nom est composé d’éléments grecs oligo-, « quelques » et -mer, « parties ». Une forme adjective est oligomère.

L’éther couronne 15-5, un oligomère cyclique, et son monomère, l’oxyde d’éthylène.

Le concept d’oligomère contraste avec celui d’un polymère qui est généralement compris comme ayant un grand nombre d’unités, éventuellement des milliers ou des millions. Cependant, il n’y a pas de distinction nette entre ces deux concepts. Un critère proposé est de savoir si les propriétés de la molécule varient considérablement avec l’élimination d’une ou de quelques unités.

Un oligomère avec un nombre spécifique d’unités est désigné par le préfixe grec désignant ce nombre avec la terminaison -mer: ainsi, le dimère, le trimère, le tétramère, le pentamère désignent des molécules à deux, trois, quatre et cinq unités, respectivement. Les motifs d’un oligomère peuvent être disposés en chaîne linéaire (comme dans le melam, un dimère de mélamine), en cycle fermé (comme dans le trioxane, un trimère cyclique de formaldéhyde), ou en structure plus complexe (comme dans le tétrabromure de tellure, un tétramère de TeBr
4 à noyau cubique). Si les unités sont identiques, on a un homo-oligomère; sinon on peut utiliser un hétéro-oligomère. Un exemple de protéine homo-oligomère est le collagène, qui est composé de trois chaînes protéiques identiques.

Un tétrapeptide, un hétéro-oligomère des acides aminés valine (vert), glycine (noir), sérine (noir) et alanine (bleu). Les unités ont été réunies par condensation du groupe acide carboxylique – C (= O)OH d’un monomère avec le groupe amine H
2N− du suivant.

Certains oligomères biologiquement importants sont constitués de macromolécules telles que des protéines ou des acides nucléiques; par exemple, l’hémoglobine est un tétramère protéique. Un oligomère d’acides aminés est appelé oligopeptide ou simplement peptide. Un oligosaccharide est un oligomère de monosaccharides (sucres simples). Un oligonucléotide est un court fragment simple brin d’acide nucléique tel que l’ADN ou l’ARN, ou des fragments similaires d’analogues d’acides nucléiques tels que l’acide nucléique peptidique ou les Morpholinos.

Une unité pentamère de la protéine principale de capside VP1. Chaque monomère est de couleur différente.

Les unités d’un oligomère peuvent être reliées par des liaisons covalentes, qui peuvent résulter de réactions de réarrangement ou de condensation des liaisons, ou par des forces plus faibles telles que des liaisons hydrogène. Le terme multimère (/ˈmlltəmər/) est utilisé en biochimie pour désigner des oligomères de protéines qui ne sont pas liés de manière covalente. La principale protéine de capside VP1 qui constitue l’enveloppe du virus de la poliomyélite est un multimère auto-assemblé de 72 pentamères maintenus ensemble par des charges électriques locales.

De nombreuses huiles sont oligomères, telles que la paraffine liquide. Les plastifiants sont des esters oligomères largement utilisés pour adoucir les thermoplastiques tels que le PVC. Ils peuvent être fabriqués à partir de monomères en les reliant entre eux, ou par séparation des fractions supérieures de pétrole brut. Le polybutène est une huile oligomère utilisée pour fabriquer du mastic.

L’oligomérisation est un processus chimique qui convertit les monomères en complexes macromoléculaires par un degré fini de polymérisation. La télomérisation est une oligomérisation réalisée dans des conditions qui se traduisent par un transfert de chaîne, limitant la taille des oligomères. (Ce concept ne doit pas être confondu avec la formation d’un télomère, une région d’ADN hautement répétitif à l’extrémité d’un chromosome.)