Sergio Oliva
En 1963 Oliva se mudó a Chicago, Illinois. Allí trabajó en una fábrica de acero local y comenzó a trabajar en el YMCA Duncan. Trabajar de 10 a 12 horas al día en la fábrica de acero y dedicar otras 2,5 a 3 horas al gimnasio le dio a Oliva muy poco tiempo para cualquier otra cosa. Pronto la vid de culturismo estaba llena de chismes sobre una potencia cubana que levantó más que cualquiera de los campeones Olímpicos locales. Oliva ganó su primer concurso de culturismo, el concurso Mr. Chicagoland, en 1963. Tuvo éxito de nuevo en el Mr. Illinois en 1964, pero perdió en 1965 en el AAU Mr. América, ganando el 2do lugar a pesar de que ganó el trofeo de «Más Musculoso». En 1966, ganó la AAU Jr. Mr. America, y perdió en la AAU Mr. America nuevamente tomando el 2do lugar, aunque una vez más reclamó el trofeo de «Más Musculoso». Luego se unió a la Federación Internacional de Culturistas IFBB en la que ganó los concursos profesionales Mr.World y Mr. Universe. En 1967, ganó el prestigioso mr Olympia concurso.
Oliva luego ganó el título de Mr. Olympia tres años seguidos, a 5 pies y 10 pulgadas y con un peso de concurso de 225-245 libras. La victoria de Oliva en el Mr Olympia de 1968 fue indiscutible. En 1969, ganó su tercer Mr. Olympia consecutivo al vencer a Mr. Europe, Mr. International y al cuatro veces ganador de Mr. Universe Arnold Schwarzenegger. En su autobiografía de 1977, «Arnold: La educación de un culturista», Arnold cuenta su primer encuentro: «Entonces, por primera vez, vi a Sergio Oliva en persona. Entendí por qué lo llamaban «el Mito». Era tan discordante como si hubiera chocado contra una pared. Me destruyó. Era tan enorme, tan fantástico, que no había forma de que se me ocurriera ganarle. Admití mi derrota y sentí que algo de mi bomba desaparecía. Lo intenté. Pero me había tomado tanto la primera vez que vi a Sergio Oliva que creo que me conformé con el segundo lugar antes de salir al escenario… Nunca me gusta admitir la derrota, pero pensé que Sergio era mejor. No había dos maneras de hacerlo.»
Sin embargo, Schwarzenegger ganó su primer título de Mr.Olympia al superar el Mito al año siguiente con una puntuación de 4-3. Oliva fue prohibido de competir en el IFBB Mr. Olympia de 1971 porque compitió en el NABBA Mr. Universe de 1971. Esto fue extremadamente controvertido porque Schwarzenegger había competido para este mismo concurso el año anterior y sin Sergio para desafiar a Arnold, algunos sentían que el concurso estaba arreglado. «Había alcanzado mi segundo título como Mr. Olympia, en París en 1971. El único retador posible había sido Sergio-nadie más estaba en mi liga-y se le había excluido del concurso, junto con otros, debido a una disputa entre federaciones.»A Oliva se le permitió posar como invitado en el Mr Olympia de 1971. Después de este revés, Oliva estaba ferozmente decidido a vencer a Arnold Schwarzenegger y demostrar de una vez por todas que era el mejor culturista del mundo.
En 1972, bajo el sistema de Entrenamiento de Alta Intensidad (HIT) de Arthur Jones, el diseñador de equipos de entrenamiento Nautilus, Oliva desafió a Schwarzenegger para el Olympia de 1972 en Essen, Alemania. Según todos los informes, Sergio estaba en su mejor forma de todos los tiempos y confiaba completamente en que recuperaría el título de Mr.Olympia. Arnold venció a Sergio en el segundo lugar y fue coronado Mr Olympia una vez más. Dijo: «En Essen, parecía que todos los mejores culturistas aparecieron en su mejor momento, excepto yo. Sergio estaba de vuelta, aún más impresionante de lo que recordaba.»En comparación con todos los otros culturistas que he enfrentado, Sergio realmente estaba en una clase solo. Me llamó la atención de nuevo en el momento en que estábamos en el escenario. Era tan difícil lucir impresionante a su lado con esos muslos increíbles, esa cintura increíblemente pequeña, esos tríceps increíbles.»
Después de ser descalificado de la IFBB de 1973 Mr. Internacional que Sergio ganó, rompió todos los lazos con la IFBB controlada por Joe Weider y continuó compitiendo por otras federaciones mundiales de culturismo. Ganó el World BodyBuilding Guild (WBBG) Mr. Galaxy en 1972 y 1973, el WBBG Mr.Olympus en 1975, 1976 y 1978, el Campeonato Mundial Profesional de la WABBA en 1977 y 1980, y la Copa Mundial Profesional de la WABBA en 1980 y 1981. Después de una pausa de 12 años de la IFBB, Oliva fue invitado de nuevo a la IFBB y salió de su retiro para competir en el Mr.Olympia de 1984. Al terminar en octavo lugar, «the Myth» aún lucía un físico y una forma cónica en V extremadamente impresionantes.
En 1985, a la edad de 44 años, Oliva regresó para intentar el famoso título de Mr.Olympia por última vez. Pudo lograr solo un 8º puesto, el mismo que el año anterior. Robert Kennedy, editor de la revista MuscleMag International, escribió: «Cualquiera que ame el deporte del culturismo conoce el nombre de Sergio Oliva, conocido como ‘el Mito’. Lo admiraba mucho y lo considero el físico más grande del mundo de todos los tiempos. Lo vi en competencia muchas veces, incluyendo sus shows contra Arnold. No hay duda de que con sus hombros anchos y su estrecha estructura de cadera, era superior a cualquier otro culturista de su generación. Sergio no solo era el culturista más estético en el escenario, sino también el más grande… Sergio Oliva es considerado por la mayoría como el culturista genéticamente más dotado del mundo… Estableció un nuevo estándar para el culturismo competitivo; amado por millones, venerado por muchos y temido por algunos. Era tan enorme y extremadamente proporcionado que solía traer escalofríos a sus adversarios. Así es como adquirió el nombre del Mito.»