Sergio Oliva
w 1963 roku Oliva przeniósł się do Chicago w stanie Illinois. Tam pracował w lokalnej hucie stali i rozpoczął pracę w Duncan YMCA. Praca 10-12 godzin w Hucie i kolejne 2,5–3 godziny na siłowni dały Olivie bardzo mało czasu na cokolwiek innego. Wkrótce kulturystyczna grapevine była pełna plotek o kubańskiej potędze, która podniosła więcej niż którykolwiek z lokalnych mistrzów olimpijskich. Oliva wygrał swoje pierwsze zawody kulturystyczne, Mr. Chicagoland contest, w 1963 roku. W 1964 ponownie odniósł sukces w Mr Illinois, ale przegrał w 1965 w AAU Mr. Ameryki, zdobywając 2 miejsce, mimo że zdobył trofeum dla ” najbardziej umięśnionych.”W 1966 roku wygrał AAU Jr. Mr. America i przegrał w AAU Mr. America ponownie zajmując 2 miejsce, choć po raz kolejny sięgnął po trofeum dla „najbardziej muskularnych”. Następnie wstąpił do Międzynarodowej Federacji kulturystów IFBB, w której zwyciężył zarówno w profesjonalnych zawodach Mr.World, jak i Mr. Universe. W 1967 roku wygrał prestiżowy konkurs Mr. Olympia.
Oliva następnie zdobył tytuł Mr.Olympia trzy lata z rzędu, na 5 stóp 10 cali iw wadze konkursowej 225-245lbs. Zwycięstwo Oliva w 1968 roku w Mr Olympia było bezsporne. W 1969 roku wygrał swój trzeci z rzędu Mr. Olympia, pokonując Mr. Europe, Mr. International i czterokrotnego Mr. Universe Arnolda Schwarzeneggera. W swojej autobiografii z 1977 roku, „Arnold: the Education of a Bodybuilder”, Arnold opowiada o swoim pierwszym spotkaniu: „wtedy po raz pierwszy zobaczyłem Sergio Oliva osobiście. Zrozumiałem, dlaczego nazwali go „mitem”. To było tak wstrząsające, jakbym wszedł w ścianę. Zniszczył mnie. Był tak wielki, był tak fantastyczny, że nie mogłem nawet pomyśleć o pokonaniu go. Przyznałem się do porażki i poczułem, że część mojej pompy odchodzi. Próbowałem. Ale mój pierwszy widok Sergio Oliva tak mnie wzruszył, że chyba przed wyjściem na scenę zadomowiłem się na 2 miejscu… Nigdy nie lubię przyznawać się do porażki, ale myślałem, że Sergio jest lepszy. Nie było dwóch sposobów.”
jednak Schwarzenegger zdobył swój pierwszy tytuł Mr. Olympia, pokonując Mit w następnym roku z wynikiem 4-3. Oliva został wykluczony z rywalizacji w IFBB Mr.Olympia w 1971 roku, ponieważ startował w NABBA Mr. Universe w 1971 roku. Było to bardzo kontrowersyjne, ponieważ Schwarzenegger startował w tym samym konkursie rok wcześniej i bez Sergio, aby rzucić wyzwanie Arnoldowi, niektórzy uważali, że konkurs został ustalony. „W Paryżu w 1971 roku zdobyłem drugi tytuł Mr. Olympia. Jedynym możliwym pretendentem był Sergio – nikt inny nie był w mojej lidze – i został wykluczony z konkursu, wraz z innymi, z powodu sporu między Federacjami.”Oliva mogła po prostu pozować gościnnie na Mr Olympia w 1971 roku. Po tym niepowodzeniu Oliva była zaciekle zdeterminowana, aby pokonać Arnolda Schwarzeneggera i udowodnić raz na zawsze, że jest największym kulturystą na świecie.
w 1972 roku, w ramach systemu High Intensity Training (HIT) Arthura Jonesa, projektanta sprzętu treningowego Nautilus, Oliva wyzwała Schwarzeneggera na zawody Olympia 1972 w Essen w Niemczech. Sergio był w najlepszej formie i całkowicie przekonany, że odzyska tytuł Mr. Olympia. Arnold pokonał Sergio na 2 miejscu i po raz kolejny został koronowany na Mr Olympia. Powiedział: „w Essen wydawało się, że wszyscy najlepsi kulturystowie pojawili się w najlepszym wydaniu, z wyjątkiem mnie. Sergio wrócił, jeszcze bardziej imponujący, niż pamiętałem.””W porównaniu ze wszystkimi innymi kulturystami, z którymi kiedykolwiek miałem do czynienia, Sergio naprawdę był w klasie sam. Uderzyło mnie to, gdy tylko byliśmy na scenie. Tak trudno było wyglądać imponująco obok niego z tymi niesamowitymi udami, tą niewiarygodnie malutką talią, tymi niesamowitymi tricepsami.”
po dyskwalifikacji z IFBB Mr. Międzynarodowe, które Sergio rzeczywiście wygrał, zerwał wszystkie więzi z kontrolowanym przez Joe Weidera IFBB i kontynuował rywalizację o inne światowe federacje kulturystyczne. Wygrał World BodyBuilding Guild (Wbbg) Mr.Galaxy w 1972 i 1973, Wbbg Mr. Olympus w 1975, 1976 i 1978, Wabba Professional World Championships w 1977 i 1980 oraz Wabba Professional World Cup w 1980 i 1981. Po 12 latach przerwy od IFBB, Oliva został zaproszony z powrotem do IFBB i wyszedł z emerytury, aby rywalizować w Mr. Olympia 1984. Kończąc na ósmym miejscu, ” mit ” nadal miał niezwykle imponującą sylwetkę i stożek V.
w 1985 roku, w wieku 44 lat, Oliva powrócił, by po raz ostatni spróbować słynnego tytułu Mr.Olympia. Udało mu się jedynie zająć ósme miejsce, tak samo jak rok wcześniej. Robert Kennedy, wydawca magazynu Musclemag International, napisał: „każdy, kto kocha sport kulturystyki zna imię Sergio Oliva, znany jako „mit”. Wielce go podziwiałem i uważam go za najwspanialszą sylwetkę na świecie. Wielokrotnie występował w zawodach, m.in. przeciwko Arnoldowi. Nie ma wątpliwości, że z szerokimi ramionami i wąską strukturą bioder był lepszy od każdego innego kulturysty swojego pokolenia. Sergio był nie tylko najbardziej estetycznym kulturystą na scenie, ale także największym… Sergio Oliva jest uważany przez większość za najbardziej utalentowanego genetycznie kulturystę na świecie… Ustanowił zupełnie nowy standard dla konkurencyjnej kulturystyki; kochany przez miliony, czczony przez wielu i obawiany przez niektórych. Był tak ogromny i niezwykle proporcjonalny, że przynosił dreszcze swoim przeciwnikom. W ten sposób zyskał miano mitu.”